2-氨基-4-甲基-5-三氟甲基噻唑 | 1257329-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-氨基-4-甲基-5-三氟甲基噻唑
• 英文名称: 4-methyl-5-(trifluoromethyl)-1,3-thiazol-2-amine
• 英文别名: 4-Methyl-5-(trifluoromethyl)thiazol-2-amine
• CAS: 1257329-71-7
• 化学式: C₅H₅F₃N₂S
• mdl: MFCD18909167
• 分子量: 182.169
• InChiKey: URIRTMPDHCZFSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基-5-三氟甲基噻唑 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-{[3-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl]formamido}-N-[4-methyl-5-(trifluoromethyl)-1,3-thiazol-2-yl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  WO2023/131690

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Sulfonylureido thiazoles as fructose-1,6-bisphosphatase inhibitors for the treatment of Type-2 diabetes
  作者：Eric Kitas、Peter Mohr、Bernd Kuhn、Paul Hebeisen、Hans Peter Wessel、Wolfgang Haap、Armin Ruf、Jörg Benz、Catherine Joseph、Walter Huber、Ruben Alvarez Sanchez、Axel Paehler、Agnes Benardeau、Marcel Gubler、Brigitte Schott、Effie Tozzo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.093

  日期：2010.1

  Sulfonylureido thiazoles were identified from a HTS campaign and optimized through a combination of structure-activity studies, X-ray crystallography and molecular modeling to yield potent inhibitors of fructose-1,6-bisphosphatase. Compound 12 showed favorable ADME properties, for example, F=70%, and a robust 32% glucose reduction in the acute db/db mouse model for Type-2 diabetes.