(S)-ethyl 7-hydroxy-6-((4-methoxyphenylamino)methyl)heptanoate | 1253288-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-ethyl 7-hydroxy-6-((4-methoxyphenylamino)methyl)heptanoate
• 英文别名: ethyl (6S)-6-(hydroxymethyl)-7-(4-methoxyanilino)heptanoate
• CAS: 1253288-95-7
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₄
• 分子量: 309.406
• InChiKey: CCLYIANEEDOGNP-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 (Z)-ethyl 7-((4-methoxyphenyl)amino)hept-5-enoate 在 (4S)-4-isopropyl-2-methoxy-1-phenyl-1,2,5,6-tetrahydro-4H-[1,3]azaphospholo[4,5,1-ij]quinoline 、 对甲苯磺酸 、 dicarbonylacetylacetonato rhodium (I) 、 氢气 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以68%的产率得到(S)-ethyl 7-hydroxy-6-((4-methoxyphenylamino)methyl)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  手性支架配体在催化对映选择性加氢甲酰化中的应用

  摘要：

  β-氨基醛的合成是通过 PMP 保护的烯丙胺的对映选择性加氢甲酰化来实现的。该反应是通过使用与底物共价可逆结合的鳞片支架配体来完成的。这些配体的行为类似于手性助剂，因为它们在加氢甲酰化过程中共价连接到底物上；然而，与传统的不对称配体类似，它们可以以催化量使用。二取代烯烃的直接加氢甲酰化在温和条件（35 °C 和 50 psi CO/H(2)）下进行，Z-烯烃具有优异的对映选择性（高达 93% ee）。

  DOI：

  10.1021/ja107433h