4-(3-chloropropyl)-1-methyl-1H-pyrazole | 1186137-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(3-chloropropyl)-1-methyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-(3-chloropropyl)-1-methylpyrazole
• CAS: 1186137-01-8
• 化学式: C₇H₁₁ClN₂
• mdl: MFCD16622221
• 分子量: 158.631
• InChiKey: XIMONARFMMNQBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 、 4-(3-chloropropyl)-1-methyl-1H-pyrazole 在 copper(l) iodide 、 C₁₆H₂₂ClN₃Ni 作用下， 以73%的产率得到1-methyl-4-(7-phenylhept-4-ynyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  未活化烷基卤化物的镍催化 Sonogashira 偶联：烷基碘化物、溴化物和氯化物的正交官能化

  摘要：

  据报道，Ni 催化的 Sonogashira 偶联未活化的、含 β-H 的烷基卤化物，包括氯化物。偶联可以耐受多种官能团，包括醚、酯、酰胺、腈、酮、杂环、乙缩醛和芳基卤化物，在两种偶联伙伴中。偶联可以对特定的 CX 键 (X = I, Br, Cl) 具有选择性，并允许具有多个反应位点的卤代烷正交官能化。

  DOI：

  10.1021/ja906040t
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-碘丙烷 、 (1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)magnesium iodide 在 C₁₆H₂₂ClN₃Ni 作用下， 以74%的产率得到4-(3-chloropropyl)-1-methyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  未活化烷基卤化物的镍催化 Sonogashira 偶联：烷基碘化物、溴化物和氯化物的正交官能化

  摘要：

  据报道，Ni 催化的 Sonogashira 偶联未活化的、含 β-H 的烷基卤化物，包括氯化物。偶联可以耐受多种官能团，包括醚、酯、酰胺、腈、酮、杂环、乙缩醛和芳基卤化物，在两种偶联伙伴中。偶联可以对特定的 CX 键 (X = I, Br, Cl) 具有选择性，并允许具有多个反应位点的卤代烷正交官能化。

  DOI：

  10.1021/ja906040t

文献信息

• Ni-Catalyzed Sonogashira Coupling of Nonactivated Alkyl Halides: Orthogonal Functionalization of Alkyl Iodides, Bromides, and Chlorides
  作者：Oleg Vechorkin、Delphine Barmaz、Valérie Proust、Xile Hu

  DOI：10.1021/ja906040t

  日期：2009.9.2

  Ni-catalyzed Sonogashira coupling of nonactivated, beta-H-containing alkyl halides, including chlorides, is reported. The coupling is tolerant to a wide range of functional groups, including ether, ester, amide, nitrile, keto, heterocycle, acetal, and aryl halide, in both coupling partners. The coupling can be selective for a specific C-X bond (X = I, Br, Cl) and allows for orthogonal functionalization

  据报道，Ni 催化的 Sonogashira 偶联未活化的、含 β-H 的烷基卤化物，包括氯化物。偶联可以耐受多种官能团，包括醚、酯、酰胺、腈、酮、杂环、乙缩醛和芳基卤化物，在两种偶联伙伴中。偶联可以对特定的 CX 键 (X = I, Br, Cl) 具有选择性，并允许具有多个反应位点的卤代烷正交官能化。