2-bromo-5-formyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methylpyrrole | 34463-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-bromo-5-formyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methylpyrrole
• 英文别名: 3-(5-bromo-2-formyl-4-methyl-pyrrol-3-yl)-propionic acid methyl ester；methyl 3-(5-bromo-2-formyl-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl)propanoate
• CAS: 34463-50-8
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO₃
• 分子量: 274.114
• InChiKey: HTZVEJAKDKHNKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.512±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-formyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methylpyrrole 在 sodium azide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,7-bis(2-methoxycarbonylethyl)-3,8,12,13,17,18-hexamethyl-10-azaporphyrin
  参考文献：
  名称：

  1,19-二溴-a，c-胆二烯的逐步合成及其转化为biliverdins，coroles和azaporphyrins

  摘要：

  通过不对称取代的1,19-二溴-a，c-胆二烯（例如3c）通过所谓的“三芳烃路线”进行第一步逐步合成，并将其轻松转化为biliverdins（比林-1,19-二酮），例如4c，描述；这种方法也适用于制备对称的biliverdins 4a以及corrols 5和azaporphyrins 6。

  DOI：

  10.1039/c39920000183
• 作为产物：
  描述：

  2-2,4-二甲基-5-(叔丁氧羰基)-3-吡咯丙酸甲酯 在 lead(IV) acetate 、 sodium hydroxide 、 溴 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 2-bromo-5-formyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  从1,19-二溴的biliverdins，corroles和氮杂卟啉的新合成AC -biladiene盐

  摘要：

  容易得到的，1,19二溴治疗交流-biladiene二氢溴酸盐3用二甲亚砜（DMSO）中甲苯和催化量的存在p磺酸得到对称和不对称biliverdins 4的优良率; 不对称取代的1,19二溴交流-biladiene二氢溴酸盐3c中被以逐步的方式制备经由一个tripyrrin盐。在适当的反应条件下，交流-biladiene dihydrobromides也转换在适度的产率到corroles 5和氮杂卟啉6。

  DOI：

  10.1039/p19940000971

文献信息

• Synthesis and properties of mesobilirubins XIIγ and XIIIγ and their mesobiliverdins
  作者：Portia Mahal G. Sabido、David A. Lightner

  DOI：10.1007/s00706-014-1160-6

  日期：2014.5

  The title pigments, with propionic acid groups displaced to the lactam end rings, were synthesized for the first time by the "1 + 2 + 1" approach, coupling two equivalents of a monopyrrole to a dipyrrylmethane (to give XII gamma), or the "2 + 2" approach, self-coupling two equivalents of a dipyrrinone (to give XIII gamma). Using the "1 + 2 + 1" approach, mesobilirubin III alpha was also prepared. Mesobilirubins XII gamma and XIII gamma are more polar than mesobilirubin III alpha and unlike III alpha cannot effectively engage the propionic acid groups in intramolecular hydrogen bonding to the dipyrrinone components. The new mesobilirubins give exciton coupled circular dichroism spectra in the presence of human serum albumin or quinine, with the XII gamma isomer exhibiting Cotton effect intensities nearly as strong as those from the III alpha isomer; whereas, the XIII gamma isomer exhibits far weaker intensities. Mesobilirubin III alpha requires glucuronidation for hepatobiliary elimination; whereas, XII gamma and XIII gamma do not, and they are excreted intact across the liver into bile. The corresponding biliverdins XII gamma and XIII gamma are reduced only slowly by biliverdin IX alpha reductase, in contrast to the fast reduction of the natural IX alpha isomer.