N-α-pyroglutamyl-N^ε-carbobenzoxylysyl-2-pyrrolidinyl)methyl>-Ala-Pro-OCH3 | 94670-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-α-pyroglutamyl-N^ε-carbobenzoxylysyl-2-pyrrolidinyl)methyl>-Ala-Pro-OCH3
• 英文别名: N-[carbomethoxy(N^α-pyroglutamyl-N^ε-carbobenzoxylysyl-2-pyrrolidinyl)methyl]-Ala-Pro-OCH3
• CAS: 94670-63-0
• 化学式: C₃₅H₅₀N₆O₁₀
• 分子量: 714.816
• InChiKey: IVQGIFHZVYDBHT-HFYXWKFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  201.78
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-α-pyroglutamyl-N^ε-carbobenzoxylysyl-2-pyrrolidinyl)methyl>-Ala-Pro-OCH3 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-<1-carboxy-1-(N^α-pyroglutamyllysyl-2-pyrrolidinyl)methyl>-Ala-Pro
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转换酶抑制剂：依那普利的酰基三肽类似物的合成和生物学活性。

  摘要：

  描述了一系列血管紧张素转化酶抑制剂的合成和生物学活性（EC 3.4.15.1）。依那普利的取代N-羧甲基二肽设计（MK-421）并入酰基三肽和较大的肽中，产生了该酶的强效抑制剂。这些可以看作是底物类似物，其中易裂肽键的羰基被CHCO2H基团取代。所描述的几种类似物具有与依那普利拉（MK-422）相同的抑制能力，但是没有一个能实现增强的效力，这将证明肽链的延长引起了额外的结合相互作用。所描述的设计的应用对于抑制其他金属肽酶可能是有用的。

  DOI：

  10.1021/jm00382a008
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 二碳酸二叔丁酯 、 Amberlyst 15 acidic resin 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 289.53h， 生成 N-α-pyroglutamyl-N^ε-carbobenzoxylysyl-2-pyrrolidinyl)methyl>-Ala-Pro-OCH3
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转换酶抑制剂：依那普利的酰基三肽类似物的合成和生物学活性。

  摘要：

  描述了一系列血管紧张素转化酶抑制剂的合成和生物学活性（EC 3.4.15.1）。依那普利的取代N-羧甲基二肽设计（MK-421）并入酰基三肽和较大的肽中，产生了该酶的强效抑制剂。这些可以看作是底物类似物，其中易裂肽键的羰基被CHCO2H基团取代。所描述的几种类似物具有与依那普利拉（MK-422）相同的抑制能力，但是没有一个能实现增强的效力，这将证明肽链的延长引起了额外的结合相互作用。所描述的设计的应用对于抑制其他金属肽酶可能是有用的。

  DOI：

  10.1021/jm00382a008