3-(4-fluorophenyl)-2-(hydroxymethyl)-1-isopropyl-7-phenyl-4,5,6,7-tetrahydropyrrolo[2,3-c]azepin-8(1H)-one | 950524-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-2-(hydroxymethyl)-1-isopropyl-7-phenyl-4,5,6,7-tetrahydropyrrolo[2,3-c]azepin-8(1H)-one
• CAS: 950524-63-7
• 化学式: C₂₄H₂₅FN₂O₂
• 分子量: 392.473
• InChiKey: FQFDOUSCKMSYJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-2-(hydroxymethyl)-1-isopropyl-7-phenyl-4,5,6,7-tetrahydropyrrolo[2,3-c]azepin-8(1H)-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 sodium;(3R,5R)-7-[3-(4-fluorophenyl)-8-oxo-7-phenyl-1-propan-2-yl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-c]azepin-2-yl]-3,5-dihydroxyheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of novel, conformationally restricted HMG-CoA reductase inhibitors

  摘要：

  Using structure-based design, a novel series of conformationally restricted, pyrrole-based inhibitors of HMG-CoA reductase were discovered. Leading analogs demonstrated potent inhibition of cholesterol synthesis in both in vitro and in vivo models and may be useful for the treatment of hypercholesterolemia and related lipid disorders. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.05.097
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(but-3-en-1-yl)-4-(4-fluorophenyl)-1-isopropyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三甲基铝 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-2-(hydroxymethyl)-1-isopropyl-7-phenyl-4,5,6,7-tetrahydropyrrolo[2,3-c]azepin-8(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of novel, conformationally restricted HMG-CoA reductase inhibitors

  摘要：

  Using structure-based design, a novel series of conformationally restricted, pyrrole-based inhibitors of HMG-CoA reductase were discovered. Leading analogs demonstrated potent inhibition of cholesterol synthesis in both in vitro and in vivo models and may be useful for the treatment of hypercholesterolemia and related lipid disorders. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.05.097