(4S,6R,2'R,5'R,2''R,4''R,5''R)-1-[2'-benzyloxymethyl-2'-methyl-tetrahydrofuran-5'-yl]-6-[2''-methyl-2''-carbomethoxy-4''-dimethylphenylsilanyl-tertrahydrofuran-5''-yl]-4-benzyloxy-4-methyl-6-hydroxy-hex-1-one | 349583-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (4S,6R,2'R,5'R,2''R,4''R,5''R)-1-[2'-benzyloxymethyl-2'-methyl-tetrahydrofuran-5'-yl]-6-[2''-methyl-2''-carbomethoxy-4''-dimethylphenylsilanyl-tertrahydrofuran-5''-yl]-4-benzyloxy-4-methyl-6-hydroxy-hex-1-one
• CAS: 349583-90-0
• 化学式: C₄₂H₅₆O₈Si
• 分子量: 716.987
• InChiKey: FDAZADKYABNZFH-JXQSAXFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6R,2'R,5'R,2''R,4''R,5''R)-1-[2'-benzyloxymethyl-2'-methyl-tetrahydrofuran-5'-yl]-6-[2''-methyl-2''-carbomethoxy-4''-dimethylphenylsilanyl-tertrahydrofuran-5''-yl]-4-benzyloxy-4-methyl-6-hydroxy-hex-1-one 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(1S,3R,5S,2'R,5'R,2''R,4''R,5''R)-1-[2'-benzyloxymethyl-2'-methyl-tetrahydrofuran-5'-yl]-3-[2''-carbomethoxy-2''-methyl-4''-dimethylphenylsilanyl-tetrahydrofuran-5''-yl]-5-methyl-2,8-dioxabicyclo-[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  果胶毒素II的合成研究：通过手性烯丙基硅烷的[3 + 2]环化反应合成C（11）-C（26）片段前体。

  摘要：

  [请参阅反应]。描述了相应于果胶毒素II的C（11）-C（26）片段的四环2的合成。该合成具有两个高度立体选择性的[3 + 2]手性烯丙基硅烷环化反应，该反应是通过醛与手性γ-甲硅烷基烯丙基硼烷4或γ-甲硅烷基烯丙基硼酸酯19进行烯丙基硼化反应而生成的，用于构建高度取代的C和E环。

  DOI：

  10.1021/ol0160250
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R,4'S,6'R,7'S)-2-benzyloxymethyl-2-methyl-5-[4'-benzyloxy-4'-methyl-6'-hydroxy-7'-dimethylphenylsilanyl-8'-ene-1'-one-1'-yl]-tetrahydrofuran 在 咪唑 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 (4S,6R,2'R,5'R,2''R,4''R,5''R)-1-[2'-benzyloxymethyl-2'-methyl-tetrahydrofuran-5'-yl]-6-[2''-methyl-2''-carbomethoxy-4''-dimethylphenylsilanyl-tertrahydrofuran-5''-yl]-4-benzyloxy-4-methyl-6-hydroxy-hex-1-one
  参考文献：
  名称：

  果胶毒素II的合成研究：通过手性烯丙基硅烷的[3 + 2]环化反应合成C（11）-C（26）片段前体。

  摘要：

  [请参阅反应]。描述了相应于果胶毒素II的C（11）-C（26）片段的四环2的合成。该合成具有两个高度立体选择性的[3 + 2]手性烯丙基硅烷环化反应，该反应是通过醛与手性γ-甲硅烷基烯丙基硼烷4或γ-甲硅烷基烯丙基硼酸酯19进行烯丙基硼化反应而生成的，用于构建高度取代的C和E环。

  DOI：

  10.1021/ol0160250