(S)-amino-4,4-dimethyldihydrofuran-2-one | 157717-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-amino-4,4-dimethyldihydrofuran-2-one
• 英文别名: (3S)-3-Amino-4,4-dimethyloxolan-2-one
• CAS: 157717-59-4
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: FTLXLFPMDCOABE-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-amino-4,4-dimethyldihydrofuran-2-one 在 水 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-benzyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-hydroxy-3,3-dimethylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMBINATIONS OF HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  [FR] ASSOCIATIONS D'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组合物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。

  公开号：

  WO2015005901A1
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-泛酰内酯 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 叠氮化四丁基铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (S)-amino-4,4-dimethyldihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMBINATIONS OF HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  [FR] ASSOCIATIONS D'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组合物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。

  公开号：

  WO2015005901A1

文献信息

• P3-P4 ureas and reverse carbamates as potent HCV NS3 protease inhibitors: Effective transposition of the P4 hydrogen bond donor
  作者：Brian L. Venables、Ny Sin、Alan Xiangdong Wang、Li-Qiang Sun、Yong Tu、Dennis Hernandez、Amy Sheaffer、Min Lee、Cindy Dunaj、Guangzhi Zhai、Diana Barry、Jacques Friborg、Fei Yu、Jay Knipe、Jason Sandquist、Paul Falk、Dawn Parker、Andrew C. Good、Ramkumar Rajamani、Fiona McPhee、Nicholas A. Meanwell、Paul M. Scola

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.04.009

  日期：2018.6

  A series of tripeptidic acylsulfonamide inhibitors of HCV NS3 protease were prepared that explored structure-activity relationships (SARs) at the P4 position, and their in vitro and in vivo properties were evaluated. Enhanced potency was observed in a series of P4 ureas; however, the PK profiles of these analogues were less than optimal. In an effort to overcome the PK shortcomings, modifications to

  制备了一系列HCV NS3蛋白酶的三肽酰基磺酰胺抑制剂，探索了P4位置的结构-活性关系（SAR），并评估了它们的体外和体内特性。在一系列P4脲中观察到了增强的效力；然而，这些类似物的PK曲线不是最佳的。为了克服PK的缺点，对P3-P4结进行了修改。这包括其中两个尿素NH基团之一被N-甲基化或被氧原子取代的策略。前一种方法提供了一系列区域异构的N-甲基化尿素，而后者则产生了P4反向氨基甲酸酯，它们都保留了强大的 抑制特性，同时依赖于替代的H键供体拓扑。
• Adsorption and stability of chiral modifiers based on 1-(1-naphthyl)-ethylamine for Pt catalysed heterogeneous asymmetric hydrogenations
  作者：Fabian Meemken、Titian Steiger、Mareike C. Holland、Ryan Gilmour、Konrad Hungerbühler、Alfons Baiker

  DOI：10.1039/c4cy01136h

  日期：——

  efficiency and extending the versatility of asymmetric hydrogenations on chirally-modified metal catalysts. Adsorptive anchoring and structural stability of the simple chiral modifier (R)-1-(1-naphthyl)-ethylamine [(R)-NEA] and the upgraded, secondary amine chiral modifier (R,S)-pantoylnaphthylethylamine [(R,S)-PNEA] have been investigated under catalytic hydrogenation conditions. Using attenuated total reflection-infrared

  为了调节效率并扩展手性改性金属催化剂上不对称氢化的多功能性，非常需要适用于模块结构的合成手性改性剂。简单手性改性剂（R）-1-（1-萘基）-乙胺[（R）-NEA]和升级的仲胺手性改性剂（R，S）-泛酰基萘乙胺[（R，S）-PNEA]已在催化加氢条件下进行了研究。使用衰减全反射红外（ATR-IR）光谱，（R）-NEA和（R，S）-PNEA在技术含量为5 wt％的Pt / Al 2 O 3催化剂的固液界面处进行了研究。除萘基外，（R，S）-PNEA还通过其泛酰基部分锚定在Pt上，从而为酮基内酯（KPL）的不对称氢化提供了增强的锚定作用和更好的手性表面位点。讨论了影响基于NEA的手性改性剂稳定性的因素。最近发现的（R，S）-PNEA，（S）-氨基-4,4-二甲基-二氢呋喃-2-酮[（S）-AF]的手性片段化产物在赋予化合物对映选择性方面不起作用。 KPL不对称氢化。
• [EN] ATAZANAVIR METABOLITE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE MÉTABOLITES D'ATAZANAVIR
  申请人：CONCERT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012170792A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention provides a compound of Formula (I) or (II) or a pharmaceutically acceptable salt of any of the foregoing, wherein each of the variables is as defined herein. The compounds of the invention can be used in therapy, for example, to improve the efficacy of a therapeutic agent that is either (i) metabolized by a liver metabolic enzyme; (ii) transported by an efflux pump; or (iii) a combination of (i) and (ii), especially a HCV protease inhibitor or a HIV protease inhibitor.

  本发明提供了公式(I)或(II)的化合物，或上述任何化合物的药学上可接受的盐，其中每个变量如本文所定义。本发明的化合物可用于治疗，例如，用于提高通过肝脏代谢酶代谢、通过外排泵运输或(i)和(ii)的组合来治疗的治疗剂的疗效，特别是用于治疗丙型肝炎病毒蛋白酶抑制剂或人类免疫缺陷病毒蛋白酶抑制剂。
• Chemical compounds as H—PGDS inhibitors
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：US11149035B2

  公开（公告）日：2021-10-19

  A compound of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, X, Y, and A are as defined herein. The compounds of the present invention are inhibitors of hematopoletic prostaglandin D synthase (H-PGDS) and can be useful in the treatment of Duchenne muscular dystrophy. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting H-PGDS activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  式 (I) 的化合物 其中 R1、R2、R3、R4、X、Y 和 A 如本文所定义。 本发明的化合物是血液前列腺素 D 合酶（H-PGDS）的抑制剂，可用于治疗杜氏肌营养不良症。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的药物组合物抑制 H-PGDS 活性和治疗与之相关疾病的方法。
• Aminolactone Chiral Modifiers for Heterogeneous Asymmetric Hydrogenation: Corrected Structure of Pantoyl-Naphthylethylamine, In-Situ Hydrogenolysis, and Scanning Tunneling Microscopy Observation of Supramolecular Aminolactone/Substrate Assemblies on Pt(111)
  作者：Guillaume Goubert、Vincent Demers-Carpentier、Richard P. Loach、Raphaël Lafleur-Lambert、Jean-Christian Lemay、John Boukouvalas、Peter H. McBreen

  DOI：10.1021/cs4007588

  日期：2013.12.6

  As established by Balker and co-workers, pantoylnaphthylethylamine (PNEA) is an efficient synthetic chiral modifier for the asymmetric hydrogenation of ketopantolactone (KPL) to pantolactone on supported Pt catalysts. We report a scanning tunneling microscopy (STM) study of PNEA and PNEA-derived aminolactone species on Pt(111) and a reassignment of the relative stereochemistry of the modifier. Robust organic chemistry methods were used to establish that the structure of PNEA is R,S rather than R,R. The dissociative chemisorption of a fraction of PNEA adsorbed on Pt(111) yields two fragments that we attribute to a process involving C-N bond scission. We show that C-N bond scission occurs under hydrogenation conditions on PNEA-modified Pt/Al2O3 catalysts, forming the aminolactone amino-4,4-dimethyldihydrofuran-2-one (AF). STM measurements on (S)-AF and 2,2,2-trifluoroacetophenone coadsorbed on Pt(111) show the formation of isolated 1:1 complexes. In contrast, measurements on coadsorbed (S)-AF and KPL show fluxional supramolecular AF/KPL assemblies. The possibility that such assemblies contribute to the overall enantioselectivity observed for PNEA-modified Pt catalysts is discussed.