methyl (2S,3S)-2-(4-bromobenzyloxy)-3,4-dihydroxy-butyrate | 552887-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3S)-2-(4-bromobenzyloxy)-3,4-dihydroxy-butyrate
• 英文别名: methyl (2S,3S)-2-[(4-bromophenyl)methoxy]-3,4-dihydroxybutanoate
• CAS: 552887-09-9
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₅
• 分子量: 319.152
• InChiKey: MQUHQUCNYCZKFW-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-2-(4-bromobenzyloxy)-3,4-dihydroxy-butyrate 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 sodium azide 、 potassium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3S)-3-hydroxy-N-((1S,2R)-2-hydroxyindan-1-yl)-4-pentanoylamino-2-[4-(thiazol-5-yl)benzyloxy]butyramide
  参考文献：
  名称：

  疟疾天冬氨酰蛋白酶纤溶酶I和II的逆statine型抑制剂的固相文库合成。

  摘要：

  为了开发疟原虫恶性疟原虫的纤溶酶I和II天冬氨酸蛋白酶的抑制剂，我们使用溶液相和固相化学相结合的方法，从新型逆状态他汀类固醇合成了许多文库。合成策略使文库化合物具有良好或较高的总收率，并且在整个开发过程中均具有出色的立体化学控制。对产物的纤溶酶I和II抑制特性进行了评估，发现它们具有适度但有希望的活性。最好的抑制剂在0.5 microM的抑制剂浓度下（对Plm II的K（i）= 5.4 microM）表现出28％的纤溶酶II抑制作用。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00568-0
• 作为产物：
  描述：

  3,4-O-异亚丙基-L-苏糖酸甲酯 在 甲醇 、 Dowex-H⁺ 、 sodium methylate 、 三苯基膦 、 potassium iodide 、 silver(l) oxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 methyl (2S,3S)-2-(4-bromobenzyloxy)-3,4-dihydroxy-butyrate
  参考文献：
  名称：

  疟疾天冬氨酰蛋白酶纤溶酶I和II的逆statine型抑制剂的固相文库合成。

  摘要：

  为了开发疟原虫恶性疟原虫的纤溶酶I和II天冬氨酸蛋白酶的抑制剂，我们使用溶液相和固相化学相结合的方法，从新型逆状态他汀类固醇合成了许多文库。合成策略使文库化合物具有良好或较高的总收率，并且在整个开发过程中均具有出色的立体化学控制。对产物的纤溶酶I和II抑制特性进行了评估，发现它们具有适度但有希望的活性。最好的抑制剂在0.5 microM的抑制剂浓度下（对Plm II的K（i）= 5.4 microM）表现出28％的纤溶酶II抑制作用。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00568-0