4-fluorophenyl 3-O-acetyl-4-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1450810-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-fluorophenyl 3-O-acetyl-4-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-(4-fluorophenyl)sulfanyl-6-(hydroxymethyl)-5-phenylmethoxyoxan-4-yl] acetate
• CAS: 1450810-16-8
• 化学式: C₂₉H₂₆FNO₇S
• 分子量: 551.592
• InChiKey: KGVFHMRJFDFUSL-FSJVOCHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triflyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-α-D-glucopyranoside 、 4-fluorophenyl 3-O-acetyl-4-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 反应 1.0h， 生成 4-fluorophenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-3-O-acetyl-4-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  电化学糖基化作为环状寡糖立体选择性合成的辅助工具。

  摘要：

  线性低聚糖与无保护基团的伯羟基的电化学糖基化可以高产率地提供环状低聚糖，最高可达六糖。环状寡糖的前体是通过自动电化学组装法制备的，该方法是一种自动电化学溶液相合成寡糖的方法。我们证明了电化学糖基化不仅可用于分子间糖基化，而且可用于分子内糖基化以合成环状寡糖。

  DOI：

  10.1002/open.201900185

文献信息

• Automated Solution-Phase Synthesis of Oligosaccharides via Iterative Electrochemical Assembly of Thioglycosides
  作者：Toshiki Nokami、Ryutaro Hayashi、Yoshihiro Saigusa、Akihiro Shimizu、Chih-Yueh Liu、Kwok-Kong Tony Mong、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ol402034g

  日期：2013.9.6

  sequential method for the solution-phase synthesis of oligosaccharides has been devised on the basis of the electrochemical oxidation of a propagating thioglycoside terminus to generate the corresponding triflate, followed by the reaction with a thioglycoside building block having a free hydroxyl group. A practical automated synthesizer was developed for the method and was effectively used for assembling up

  在传播的硫代糖苷末端进行电化学氧化以生成相应的三氟甲磺酸酯，然后与具有游离羟基的硫代糖苷结构单元反应的基础上，设计了一种新的迭代一锅法顺序合成寡糖的方法，用于寡糖的溶液相合成。团体。该方法开发了一种实用的自动化合成器，可有效地用于组装多达六个硫代糖苷结构单元，以合成聚-β- d-（1-6）-N-乙酰氨基葡糖的部分结构。