3-Bromo-4-[(2-chlorobenzyl)oxy]-5-ethoxybenzaldehyde | 5729-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-Bromo-4-[(2-chlorobenzyl)oxy]-5-ethoxybenzaldehyde
• 英文别名: 3-bromo-4-[(2-chlorophenyl)methoxy]-5-ethoxybenzaldehyde
• CAS: 5729-94-2
• 化学式: C₁₆H₁₄BrClO₃
• mdl: MFCD01443193
• 分子量: 369.642
• InChiKey: DWUVBUFBMZOUJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 3-Bromo-4-[(2-chlorobenzyl)oxy]-5-ethoxybenzaldehyde 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以60%的产率得到(Z)-5-(3-bromo-4-((2-chlorobenzyl)oxy)-5-ethoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  亚苄基衍生物作为强效 Syk 抑制剂的发现：合成、SAR 分析和生物学评价

  摘要：

  合成了四种不同亚苄基衍生物的支架，并将其作为 Syk 抑制剂用于治疗类风湿性关节炎 (RA)。在这 31 种化合物中，3-亚苄基吡咯烷-2,5-二酮衍生物（包括 12k）在低微摩尔至亚微摩尔范围内普遍表现出良好的 Syk 抑制活性。在细胞分析中，最有效的化合物化合物 12k 对成纤维细胞样滑膜细胞 (FLS)-RA 显示出优异的抗增殖活性，并显示出抑制 IL-6 和 MMP-3 分泌的效力几乎等于 R406（阳性对照） . 尽管比 R406 弱，但 12k 在小鼠胶原诱导关节炎模型中的口服功效是显着的。综合起来，

  DOI：

  10.1002/ardp.201500096
• 作为产物：
  描述：

  乙基香兰素 在 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-Bromo-4-[(2-chlorobenzyl)oxy]-5-ethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  亚苄基衍生物作为强效 Syk 抑制剂的发现：合成、SAR 分析和生物学评价

  摘要：

  合成了四种不同亚苄基衍生物的支架，并将其作为 Syk 抑制剂用于治疗类风湿性关节炎 (RA)。在这 31 种化合物中，3-亚苄基吡咯烷-2,5-二酮衍生物（包括 12k）在低微摩尔至亚微摩尔范围内普遍表现出良好的 Syk 抑制活性。在细胞分析中，最有效的化合物化合物 12k 对成纤维细胞样滑膜细胞 (FLS)-RA 显示出优异的抗增殖活性，并显示出抑制 IL-6 和 MMP-3 分泌的效力几乎等于 R406（阳性对照） . 尽管比 R406 弱，但 12k 在小鼠胶原诱导关节炎模型中的口服功效是显着的。综合起来，

  DOI：

  10.1002/ardp.201500096

文献信息

• Discovery of Benzylidene Derivatives as Potent Syk Inhibitors: Synthesis, SAR Analysis, and Biological Evaluation
  作者：Lingling Zhang、Wei Liu、Fei Mao、Jin Zhu、Guoqiang Dong、Hualiang Jiang、Chunquan Sheng、Liyan Miao、Lixin Huang、Jian Li

  DOI：10.1002/ardp.201500096

  日期：2015.7

  Four scaffolds of varied benzylidene derivatives were synthesized and evaluated as Syk inhibitors for the treatment of rheumatoid arthritis (RA). Among these 31 compounds, 3‐benzylidene pyrrolidine‐2,5‐dione derivatives (including 12k) universally showed good Syk inhibitory activities in the low micromolar to submicromolar range. In the cellular profiling, compound 12k, the most efficient compound

  合成了四种不同亚苄基衍生物的支架，并将其作为 Syk 抑制剂用于治疗类风湿性关节炎 (RA)。在这 31 种化合物中，3-亚苄基吡咯烷-2,5-二酮衍生物（包括 12k）在低微摩尔至亚微摩尔范围内普遍表现出良好的 Syk 抑制活性。在细胞分析中，最有效的化合物化合物 12k 对成纤维细胞样滑膜细胞 (FLS)-RA 显示出优异的抗增殖活性，并显示出抑制 IL-6 和 MMP-3 分泌的效力几乎等于 R406（阳性对照） . 尽管比 R406 弱，但 12k 在小鼠胶原诱导关节炎模型中的口服功效是显着的。综合起来，