(+)-(1S,2S,3S,4S,5R)-benzoic acid 3-acetoxy-4-bromo-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl ester | 1339886-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(1S,2S,3S,4S,5R)-benzoic acid 3-acetoxy-4-bromo-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl ester
• CAS: 1339886-41-7
• 化学式: C₁₅H₁₅BrO₄
• 分子量: 339.186
• InChiKey: ABBNONCQOYWIJX-IKOXMDCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,2S,3S,4S,5R)-benzoic acid 3-acetoxy-4-bromo-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl ester 在 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.34h， 生成 (1S,2R,4S,5R,6R)-5-azido-7,9-dioxa-8lambda6-thiatricyclo[4.3.0.02,4]nonane 8,8-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective synthesis of truncated 3′-aminocarbanucleosides and their binding affinity at the A3 adenosine receptor

  摘要：

  描述了截断的 3′-氨基羟苷 4a–d 的立体选择性合成，通过对二醇 9 进行立体和区域选择性的转化为溴乙酸酯 11a，以及它们对人类 A3 腺苷受体的结合亲和力。

  DOI：

  10.1039/c1ob05853c
• 作为产物：
  描述：

  (3AS,4S,6AR)-2,2-二甲基-3A,6A-二氢-4H-环戊[D][1,3]二噁酚-4-醇 在 吡啶 、 diethylzinc 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (+)-(1S,2S,3S,4S,5R)-benzoic acid 3-acetoxy-4-bromo-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective synthesis of truncated 3′-aminocarbanucleosides and their binding affinity at the A3 adenosine receptor

  摘要：

  描述了截断的 3′-氨基羟苷 4a–d 的立体选择性合成，通过对二醇 9 进行立体和区域选择性的转化为溴乙酸酯 11a，以及它们对人类 A3 腺苷受体的结合亲和力。

  DOI：

  10.1039/c1ob05853c