(2Z,6E,8Z,10S)-12-[(2R,4S,6R)-4-hydroxy-6-methoxy-6-[(4R)-2-oxo-3-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)-1,3-thiazolidin-4-yl]oxan-2-yl]-3,10-dimethyldodeca-2,6,8-trienoic acid | 128359-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,6E,8Z,10S)-12-[(2R,4S,6R)-4-hydroxy-6-methoxy-6-[(4R)-2-oxo-3-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)-1,3-thiazolidin-4-yl]oxan-2-yl]-3,10-dimethyldodeca-2,6,8-trienoic acid
• CAS: 128359-79-5
• 化学式: C₂₉H₄₇NO₈SSi
• 分子量: 597.846
• InChiKey: LCPJNGVHHQVWAJ-HBBQUWNMSA-N

物化性质

• 沸点：
  701.3±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,6E,8Z,10S)-12-[(2R,4S,6R)-4-hydroxy-6-methoxy-6-[(4R)-2-oxo-3-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)-1,3-thiazolidin-4-yl]oxan-2-yl]-3,10-dimethyldodeca-2,6,8-trienoic acid 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以28%的产率得到2-trimethylsilylethyl (4R)-4-[(1R,4Z,8E,10Z,12S,15R,17R)-17-methoxy-5,12-dimethyl-3-oxo-2,16-dioxabicyclo[13.3.1]nonadeca-4,8,10-trien-17-yl]-2-oxo-1,3-thiazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  latrunculins 的全合成

  摘要：

  (+)-latrunculin A (1) 和 (+)-latrunculin B (2) 的全合成是从红海海绵 Latrunculia magnifica (Keller) 中分离出的两种结构新颖的毒素，已通过高度收敛和立体控制的路线实现。最长的线性序列，分别为 16 和 12 步）。scalemic latrunculins C (3) 和 M (5) 的正式合成也来源于 2 的构建。统一合成策略的核心特征包括醛 (-)-12 与甲基酮 (-)-13 的羟醛反应，a原酸酯 (-)-11 的新型酸催化重组平衡和大环内光信封环化

  DOI：

  10.1021/ja00034a036
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,6E,8Z,10S)-12-[(2R,4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methoxy-6-[(4R)-2-oxo-3-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)-1,3-thiazolidin-4-yl]oxan-2-yl]-3,10-dimethyldodeca-2,6,8-trienoic acid 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以89.3%的产率得到(2Z,6E,8Z,10S)-12-[(2R,4S,6R)-4-hydroxy-6-methoxy-6-[(4R)-2-oxo-3-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)-1,3-thiazolidin-4-yl]oxan-2-yl]-3,10-dimethyldodeca-2,6,8-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  latrunculins 的全合成

  摘要：

  (+)-latrunculin A (1) 和 (+)-latrunculin B (2) 的全合成是从红海海绵 Latrunculia magnifica (Keller) 中分离出的两种结构新颖的毒素，已通过高度收敛和立体控制的路线实现。最长的线性序列，分别为 16 和 12 步）。scalemic latrunculins C (3) 和 M (5) 的正式合成也来源于 2 的构建。统一合成策略的核心特征包括醛 (-)-12 与甲基酮 (-)-13 的羟醛反应，a原酸酯 (-)-11 的新型酸催化重组平衡和大环内光信封环化

  DOI：

  10.1021/ja00034a036

文献信息

• Total synthesis of (+)-latrunculin A
  作者：Amos B. Smith、Ichio Noda、Stacy W. Remiszewski、Nigel J. Liverton、Regina Zibuck

  DOI：10.1021/jo00300a006

  日期：1990.6