methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-(5-(acetylthio)pentylthio)-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate | 926926-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-(5-(acetylthio)pentylthio)-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
• CAS: 926926-97-8
• 化学式: C₂₇H₄₁NO₁₃S₂
• 分子量: 651.753
• InChiKey: IOUGJENYOVIDKP-NFIQMXJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  186.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(7-bromo-4-oxaheptyl)(phenyl)silane 、 methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-(5-(acetylthio)pentylthio)-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 在 sodium methylate 、 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以55.9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Thiosialoside clusters using carbosilane dendrimer core scaffolds as a new class of influenza neuraminidase inhibitors

  摘要：

  An efficient synthesis of a series of carbosilane dendrimers uniformly functionalized with alpha-thioglycoside of sialic acid was accomplished. The results of a preliminary study on biological responses against influenza virus sialidases using thiosialoside clusters showed that some of the glycodendrimers have inhibitory potencies against the sialidases. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.10.085
• 作为产物：
  描述：

  methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-((5-pentenyl)thio)-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 、 硫代乙酸 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以100%的产率得到methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-(5-(acetylthio)pentylthio)-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  流感神经氨酸酶抑制剂的系统合成：一系列硫代糖苷型唾液酸官能团均一官能化的碳硅烷树状聚合物

  摘要：

  为了开发新型流感唾液酸酶抑制剂，我们构建了糖簇库，该糖簇由十二种具有硫糖苷键的唾液酸化树枝状大分子组成，可抵抗唾液酸酶的水解。通过唾液酸经乙酰基修饰的糖苷配基在糖苷配基末端改性的硫代唾液酸苷与十二种具有溴化末端的碳硅烷树状大分子在脱乙酰基条件下的缩合反应合成了这些唾液酸树枝状酯，并进行了暂时的重新保护以进行纯化。通过酯交换作用和随后的皂化作用来除去对糖类树状聚合物的所有保护，从而以良好的产率提供相应的水溶性糖类树状聚合物。为了研究结构与活动的关系，树枝状大分子支架，其中糖部分的数目不同，例如3-，4-，6-和12-官能化树枝状大分子，并且在连接方式上不同，例如正常的脂族连接，醚-和酰胺-连接。这些糖类树状大分子的生物学评估表明，所有醚和酰胺延长的化合物都对mN范围的唾液酸流感病毒具有抑制作用，而具有正常脂族键的化合物除12-官能化化合物外没有任何活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.06.036