4-乙氧基-3-(4-吡啶基)-3-丁烯-2-酮 | 88349-61-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-乙氧基-3-(4-吡啶基)-3-丁烯-2-酮
• 中文别名: 米力农杂质H；2H-3,1-苯并噁嗪,6-溴-1,4-二氢-2,4,4-三甲基-
• 英文名称: 2-ethoxy-1-(pyridin-4-yl)vinyl methyl ketone
• 英文别名: 2-Ethoxy-1-(4-pyridinyl)ethenyl methyl ketone；4-ethoxy-3-pyridin-4-ylbut-3-en-2-one
• CAS: 88349-61-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: IATKKGJZTHMRBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙氧基-3-(4-吡啶基)-3-丁烯-2-酮 、 氰乙酰胺 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到米力农
  参考文献：
  名称：

  一种米力农的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种米力农的制备方法，包括如下步骤：以4‑甲基吡啶(SM)为原料，在乙酸乙酯中，生成1‑(4‑吡啶基)‑2‑丙酮（式Ⅰ），然后在原甲酸三乙酯、乙酸、乙酸酐的作用下，生成1‑乙氧基‑2‑（4‑吡啶基）乙烯基甲基酮（式Ⅱ），最后在碱性条件下与氰基乙酰胺反应生成米力农。本发明操作简单高效，反应条件温和，安全性强，易于控制，收率较高，适于工业化生产。

  公开号：

  CN106243032A
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-乙氧基-3-(4-吡啶基)-3-丁烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  一种高纯度米力农的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成高纯度米力农{式（I）：(1,6‑二氢‑2‑甲基‑6‑氧‑【3，4‑双吡啶】‑5甲腈）}方法，属于化学医药领域。该方法采用4‑甲基吡啶为原料与乙酰氯发生乙酰化反应，反应结束通过水解得式（III）化合物，式（III）化合物与冰乙酸、乙酸酐和原甲酸三乙酯混合后，于35℃～45℃下反应，得到式（IV）化合物；式（IV）化合物和α‑氰乙酰胺环合，得到式（I）化合物粗品；式（I）化合物粗品通过乙醇‑水体系精制可得到高纯度、最大晶面间距d=8.39±0.02埃的精品，该工艺反应条件更温和、操作更简便、可制得纯度高且晶型单一的米力农制品，所得的米力农晶型在生理盐水或葡萄糖中的溶解性能更佳，有利于提高制剂的质量。

  公开号：

  CN104387320B

文献信息

• 一种医药中间体米力农制备方法
  申请人：上海隆盛化工有限公司

  公开号：CN111484450A

  公开（公告）日：2020-08-04

  本发明公开了一种医药中间体米力农制备方法，包括：S1、向反应瓶内依次加入4‑甲基吡啶、乙酸酐，滴加浓硫酸,搅拌反应20～30分钟，继续在40～60℃下反应，TLC反应完全，冰浴冷却，滴加乙醇，搅拌1小时，加热回流6～8小时，二氯甲烷萃取，干燥，过滤，滤液旋转蒸发去除溶剂二氯甲烷，减压蒸馏蒸出4‑甲基吡啶，冷却，减压蒸馏，得到1‑(4‑吡啶基)‑丙酮；S2、将1‑(4‑吡啶基)‑丙酮、原甲酸三乙酯、冰乙酸、乙酸酐混合，加入α‑氰乙酰胺在碱性条件下环合得到米力农粗品；S3、向S2所得米力农粗品内加入DMF，搅拌至固体溶解后加入脱色剂，搅拌回流8～20分钟，过滤，滤液冷却析出得到精制米力农。本发明节省了原料成本，提高了产品纯度、收率及色泽度。
• 烯胺酮类杂环化合物及其合成方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN110467565A

  公开（公告）日：2019-11-19

  本发明公开了一种烯胺酮类杂环化合物及其合成方法,它是先将原甲酸三乙酯和乙酸酐混合，再加入1‑（4‑吡啶基）‑2‑丙酮合成中间体，再和邻苯二胺反应生成烯胺酮类杂环化合物。本发明使用毒性较低的有机溶剂,在一定条件下进行缩合反应,得到高收率,高含量的烯胺酮类杂环化合物，无需使用催化剂,有效的降低了生产成本，该化合物可以用来作为消炎、抗菌、抗肿瘤、抗疟疾等药物中间体。
• Preparation of 1,2-dihydro-6-(lower
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04413127A1

  公开（公告）日：1983-11-01

  The invention resides in a process for preparing cardiotonically active 1,2-dihydro-6-(lower-alkyl)-2-oxo-5-(pyridinyl)nicotinonitriles (III) which comprises reacting a pyridinylmethyl lower-alkyl ketone (I) with tri-(lower-alkyl) orthoformate, acetic anhydride and acetic acid to produce 2-(lower-alkoxy)-1-(pyridinyl)ethenyl lower-alkyl ketone (II) and then reacting II with malononitrile in a lower-alkanol, where pyridinyl is 4- or 3-pyridinyl or 4- or 3-pyridinyl having one or two lower-alkyl substituents.

  本发明涉及一种制备具有心脏强效作用的1,2-二氢-6-(较低烷基)-2-氧代-5-(吡啶基)烟酰腈(III)的方法，包括将吡啶基甲基较低烷基酮(I)与三-(较低烷基)正甲酸酯、乙酸酐和乙酸反应，以产生2-(较低烷氧基)-1-(吡啶基)乙烯基较低烷基酮(II)，然后将II与丙二腈在较低烷醇中反应，其中吡啶基是4-或3-吡啶基或4-或3-吡啶基具有一个或两个较低烷基取代基。
• 2-(Lower-alkoxy)-1-(pyridinyl)ethenyl lower-alkyl ketones
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04417054A1

  公开（公告）日：1983-11-22

  One aspect of the invention resides in the three step process for preparing cardiotonically active 1,2-dihydro-6-(lower-alkyl)-2-oxo-5-(pyridinyl)nicotinonitriles (III, Q is CN) or 1,2-dihydro-6-(lower-alkyl)-2-oxo-5-(pyridinyl)nicotinamides (III, Q is CONH.sub.2) which comprises reacting a pyridinylmethyl lower-alkyl ketone (I) with tri-(lower-alkyl) orthoformate, acetic anhydride and acetic acid to produce 2-(lower-alkoxy)-1-(pyridinyl)ethenyl lower-alkyl ketone (II), reacting II with cyanoacetamide or malonamide in the presence of a basic condensing agent and neutralizing the reaction mixture, where pyridinyl is 4- or 3-pyridinyl or 4- or 3-pyridinyl having one or two lower-alkyl substituents. Other aspects of the invention resides in the intermediate 2-(lower-alkoxy)-1-(pyridinyl)ethenyl lower-alkyl ketones (II) and its two step conversion, as described above, to said compounds (III, Q is CN or CONH.sub.2).

  该发明的一个方面在于制备具有心脏强效作用的1,2-二氢-6-(较低烷基)-2-氧代-5-(吡啶基)烟酰腙(III，Q为CN)或1,2-二氢-6-(较低烷基)-2-氧代-5-(吡啶基)烟酰胺(III，Q为CONH.sub.2)的三步反应过程，其中包括将吡啶基甲基较低烷基酮(I)与三-(较低烷基)正甲酸酯、乙酸酐和乙酸反应，以产生2-(较低烷氧基)-1-(吡啶基)乙烯基较低烷基酮(II)，将II与氰乙酰胺或马隆酰胺在碱性缩合剂的存在下反应，并中和反应混合物，其中吡啶基为4-或3-吡啶基或4-或3-吡啶基具有一或两个较低烷基取代基。该发明的其他方面在于中间体2-(较低烷氧基)-1-(吡啶基)乙烯基较低烷基酮(II)及其如上所述的两步转化为所述化合物(III，Q为CN或CONH.sub.2)。
• Process for preparing 2-(lower-alkoxy)-1-(pyridinyl) ethenyl lower-alkyl
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04469871A1

  公开（公告）日：1984-09-04

  One aspect of the invention resides in the three step process for preparing cardiotonically active 1,2-dihydro-6-(lower-alkyl)-2-oxo-5-(pyridinyl)nicotinonitriles or 1,2-dihydro-6-(lower-alkyl)-2-oxo-5-(pyridinyl)nicotinamides which comprises reacting a pyridinylmethyl lower-alkyl ketone with tri-(lower-alkyl) orthoformate, acetic anhydride and acetic acid to produce 2-(lower-alkoxy)-1-(pyridinyl)ethenyl lower-alkyl ketone reacting the latter with cyanoacetamide or malonamide in the presence of a basic condensing agent and neutralizing the reaction mixture, where pyridinyl is 4- or 3-pyridinyl or 4- or 3-pyridinyl having one or two lower-alkyl substituents. Other aspects of the invention reside in the intermediate 2-(lower-alkoxy)-1-(pyridinyl)ethenyl lower-alkyl ketones, their salts and their two step conversion, as described above, to 1,2-dihydro-6-(lower-alkyl)-2-oxo-5-(pyridinyl)-nicotinonitriles or corresponding nicotinamides.

  该发明的一个方面在于制备具有心脏强效作用的1,2-二氢-6-(较低烷基)-2-氧代-5-(吡啶基)烟酰腙或1,2-二氢-6-(较低烷基)-2-氧代-5-(吡啶基)烟酰胺的三步过程，其中包括将吡啶基甲基较低烷基酮与三(较低烷基)正甲酸酯、乙酸酐和乙酸反应，以产生2-(较低烷氧基)-1-(吡啶基)乙烯基较低烷基酮，然后将后者与氰乙酰胺或马隆酰胺在碱性缩合剂的存在下反应，并中和反应混合物，其中吡啶基是4-或3-吡啶基或带有一个或两个较低烷基取代基的4-或3-吡啶基。该发明的其他方面在于中间体2-(较低烷氧基)-1-(吡啶基)乙烯基较低烷基酮及其盐和其两步转化，如上所述，到1,2-二氢-6-(较低烷基)-2-氧代-5-(吡啶基)烟酰腙或相应的烟酰胺。