cyclo(Asp(OtBu)-D-Phe(p-Br)-Lys(Boc)-Arg(Pbf)-Gly) | 1360075-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo(Asp(OtBu)-D-Phe(p-Br)-Lys(Boc)-Arg(Pbf)-Gly)
• CAS: 1360075-53-1
• 化学式: C₄₉H₇₂BrN₉O₁₂S
• 分子量: 1091.13
• InChiKey: YOBMNWYLHGJJJY-KFIZHRIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  301.41
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo(Asp(OtBu)-D-Phe(p-Br)-Lys(Boc)-Arg(Pbf)-Gly) 、 三氟乙酸 在 三异丙基硅烷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在受控微波加热下高效固相合成环状RGD肽

  摘要：

  环状RGD肽是用于α有效拮抗剂v β 3整联蛋白受体。在这封信中，描述了环状RGD肽的微波辅助固相合成。在Fmoc-Arg（Pbf）-OH与高负荷H-Gly-Trt（2-Cl）树脂之间的偶联反应中，在常规HBTU活化下需要多次偶联反应才能完成。我们发现，在微波加热至50°C的情况下，使用新型偶联剂COMU甚至可以加速树脂内部的反应。该方法适用于线性五肽H-Asp（OtBu）-Xxx-Yyy-Arg（Pbf）-Gly-OH（Xxx = d-Phe（p -Br）或d-Tyr，Yyy = Lys（ Boc）或MeVal）。将这些肽环化，然后脱保护，得到所需的具有高纯度的环状RGD肽。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.069
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-D-4-溴苯丙氨酸 在 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.22h， 生成 cyclo(Asp(OtBu)-D-Phe(p-Br)-Lys(Boc)-Arg(Pbf)-Gly)
  参考文献：
  名称：

  在受控微波加热下高效固相合成环状RGD肽

  摘要：

  环状RGD肽是用于α有效拮抗剂v β 3整联蛋白受体。在这封信中，描述了环状RGD肽的微波辅助固相合成。在Fmoc-Arg（Pbf）-OH与高负荷H-Gly-Trt（2-Cl）树脂之间的偶联反应中，在常规HBTU活化下需要多次偶联反应才能完成。我们发现，在微波加热至50°C的情况下，使用新型偶联剂COMU甚至可以加速树脂内部的反应。该方法适用于线性五肽H-Asp（OtBu）-Xxx-Yyy-Arg（Pbf）-Gly-OH（Xxx = d-Phe（p -Br）或d-Tyr，Yyy = Lys（ Boc）或MeVal）。将这些肽环化，然后脱保护，得到所需的具有高纯度的环状RGD肽。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.069