4-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxypropan-2-yl)-2-n-propylphenylacetate | 1031401-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxypropan-2-yl)-2-n-propylphenylacetate
• 英文别名: 2-propyl-4-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxypropan-2-yl)phenyl acetate；2-Propyl-4-[1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxypropan-2-yl]phenyl acetate；[4-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxypropan-2-yl)-2-propylphenyl] acetate
• CAS: 1031401-01-0
• 化学式: C₁₄H₁₄F₆O₃
• 分子量: 344.254
• InChiKey: WDSVGVMGQIZIQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxypropan-2-yl)-2-n-propylphenylacetate 在 pyridinium hydrobromide perbromide 、 10% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 亚磷酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 138.16h， 生成 (S)-3-(2-{4-[4-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxypropan-2-yl)-2-propylphenoxy]-2-hydroxyphenyl}-2-oxoethyl)-5-[5-(1-methylethoxy)pyridin-2-yl]-5-methylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型构型X受体β-选择性激动剂5- [5-（1-（甲基乙乙氧基）吡啶-2-基] -5-甲基咪唑烷-2,4-二酮的绝对构型的确定和实用手性合成

  摘要：

  摘要 我们确定5- [5-（1-（甲基乙氧基）吡啶-2-基] -5-甲基咪唑烷-2,4-二酮（乙内酰脲）的绝对构型是肝脏X受体（LXR ）的（S）-形式乙内酰脲氢溴酸盐的X射线晶体结构分析，得出β选择性激动剂。此外，我们通过消旋2-氨基-2- [5-（1-（1-甲基乙氧基）吡啶-2-基]丙酸酯与d -（-）-的外消旋甲基丙烯酸的光学拆分，建立了具有99％ee的手性乙内酰脲的实用合成方法。多公斤级的扁桃酸。最后，我们改进了LXRβ选择性激动剂的合成方法。 我们确定5- [5-（1-（甲基乙氧基）吡啶-2-基] -5-甲基咪唑烷-2,4-二酮（乙内酰脲）的绝对构型是肝脏X受体（LXR ）的（S）-形式乙内酰脲氢溴酸盐的X射线晶体结构分析，得出β选择性激动剂。此外，我们通过消旋2-氨基-2- [5-（1-（1-甲基乙氧基）吡啶-2-基]丙酸酯与d -（-）-的外消旋甲基丙烯酸的光学拆分，建立了具

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588700
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-amino-3-propylphenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol 在 吡啶 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 4-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxypropan-2-yl)-2-n-propylphenylacetate
  参考文献：
  名称：

  新型构型X受体β-选择性激动剂5- [5-（1-（甲基乙乙氧基）吡啶-2-基] -5-甲基咪唑烷-2,4-二酮的绝对构型的确定和实用手性合成

  摘要：

  摘要 我们确定5- [5-（1-（甲基乙氧基）吡啶-2-基] -5-甲基咪唑烷-2,4-二酮（乙内酰脲）的绝对构型是肝脏X受体（LXR ）的（S）-形式乙内酰脲氢溴酸盐的X射线晶体结构分析，得出β选择性激动剂。此外，我们通过消旋2-氨基-2- [5-（1-（1-甲基乙氧基）吡啶-2-基]丙酸酯与d -（-）-的外消旋甲基丙烯酸的光学拆分，建立了具有99％ee的手性乙内酰脲的实用合成方法。多公斤级的扁桃酸。最后，我们改进了LXRβ选择性激动剂的合成方法。 我们确定5- [5-（1-（甲基乙氧基）吡啶-2-基] -5-甲基咪唑烷-2,4-二酮（乙内酰脲）的绝对构型是肝脏X受体（LXR ）的（S）-形式乙内酰脲氢溴酸盐的X射线晶体结构分析，得出β选择性激动剂。此外，我们通过消旋2-氨基-2- [5-（1-（1-甲基乙氧基）吡啶-2-基]丙酸酯与d -（-）-的外消旋甲基丙烯酸的光学拆分，建立了具

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588700

文献信息

• CARBINOL DERIVATIVES HAVING CYCLIC LINKER
  申请人：Yamaguchi Yuki

  公开号：US20100048610A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  [Object] To provide a novel LXRβ agonist that is useful as a preventative and/or therapeutic agent for atherosclerosis; arteriosclerosis such as those resulting from diabetes; dyslipidemia; hypercholesterolemia; lipid-related diseases; inflammatory diseases that are caused by inflammatory cytokines; skin diseases such as allergic skin diseases; diabetes; or Alzheimer's disease. [Solving Means] A carbinol compound represented by the following general formula (I) or salt thereof, or their solvate.

  提供一种新型的LXRβ激动剂，可用作预防和/或治疗动脉粥样硬化；动脉硬化，如糖尿病引起的动脉硬化；血脂异常；高胆固醇血症；与脂质相关的疾病；由炎性细胞因子引起的炎症性疾病；过敏性皮肤病；糖尿病；或阿尔茨海默病的治疗剂。【解决手段】以下一般式（I）所表示的羟甲基化合物或其盐，或其溶剂化合物。
• Substituted carbinol compound
  申请人：Kowa Company, Ltd.

  公开号：US08168666B2

  公开（公告）日：2012-05-01

  There is provided a novel LXRβ agonist useful as a preventative and/or therapeutic agent for arteriosclerosis; arteriosclerosis such as those resulting from diabetes; hyperlipidemia; hypercholesterolemia; lipid-related diseases; inflammatory diseases caused by inflammatory cytokines, skin diseases such as allergic skin diseases, diabetes or Alzheimer's disease. The agonist is a carbinol derivative represented by the following general formula (1) or salt thereof, or their solvate.

  提供了一种新型的LXRβ激动剂，可用作动脉硬化的预防和/或治疗剂，动脉硬化包括由糖尿病、高脂血症、高胆固醇血症、与脂质相关的疾病、由炎性细胞因子引起的炎症性疾病、皮肤疾病如过敏性皮肤病、糖尿病或阿尔茨海默病等引起的动脉硬化。该激动剂是一种由下列通式（1）表示的羟甲基衍生物或其盐，或其溶剂合物。
• SUBSTITUTED CARBINOL COMPOUND
  申请人：Kowa Company, Ltd.

  公开号：EP2098515B1

  公开（公告）日：2012-02-08
• US8168666B2
  申请人：——

  公开号：US8168666B2

  公开（公告）日：2012-05-01
• US8153634B2
  申请人：——

  公开号：US8153634B2

  公开（公告）日：2012-04-10