(9S,10S)-9,10-epoxy-5,8-dioxo-4a-oxa-4a-homoandroklastane-17β-yl acetate | 139954-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (9S,10S)-9,10-epoxy-5,8-dioxo-4a-oxa-4a-homoandroklastane-17β-yl acetate
• CAS: 139954-01-1；140147-42-8
• 化学式: C₂₁H₃₂O₆
• 分子量: 380.481
• InChiKey: MRUUNRKBMINRAP-OMBLBEMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 乙酸酐 、 (9S,10S)-9,10-epoxy-5,8-dioxo-4a-oxa-4a-homoandroklastane-17β-yl acetate 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 生成 methyl (9S,10S)-4,17β-diacetoxy-9,10-epoxy-8-oxo-secoandroklastan-5-oate 、 methyl (9S,10R)-9,17-diacetoxy-4,10-epoxy-8-oxo-4,5-secoandroklastan-5-oate
  参考文献：
  名称：

  在5,10：8,9-二胆固醇中（=硬脂烷）的大环开环†

  摘要：

  在Δ的催化氢化3不饱和（9 - [R 10 - [R ）-和（9小号，10小号）-epoxyenol内酯3A，3B。，以及4a，b。除了预期的饱和环氧内酯5a，b和7a，b外，分别还提供开链产物，即非对映异构体（9 R，10 R）-和（9 S，10 S）-9,10- expoxy-8-oxo-4,5-secosteroklastan-5-oic酸6a，b。和8a，b。化合物5的内酯环的碱性水解和7和随后的乙酰化相应的羟基衍生物得到为主要产物的开链，非对映异构（9 - [R 10 - [R ）-和（9小号，10小号）-4-乙酰氧基-9,10-环氧基的甲基酯分别如图9a，b和11a，b所示，并且仅在雄烷系列中，四氢吡喃衍生物10a和12a作为次要成分。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750118
• 作为产物：
  描述：

  (E,9S,10S)-9,10-epoxy-17β-hydroxy-4a-oxa-A-homo-5,10:8,9-disecoandrost-3-ene-5,8-dione acetate 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以65.9%的产率得到(9S,10S)-9,10-epoxy-5,8-dioxo-4a-oxa-4a-homoandroklastane-17β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  在5,10：8,9-二胆固醇中（=硬脂烷）的大环开环†

  摘要：

  在Δ的催化氢化3不饱和（9 - [R 10 - [R ）-和（9小号，10小号）-epoxyenol内酯3A，3B。，以及4a，b。除了预期的饱和环氧内酯5a，b和7a，b外，分别还提供开链产物，即非对映异构体（9 R，10 R）-和（9 S，10 S）-9,10- expoxy-8-oxo-4,5-secosteroklastan-5-oic酸6a，b。和8a，b。化合物5的内酯环的碱性水解和7和随后的乙酰化相应的羟基衍生物得到为主要产物的开链，非对映异构（9 - [R 10 - [R ）-和（9小号，10小号）-4-乙酰氧基-9,10-环氧基的甲基酯分别如图9a，b和11a，b所示，并且仅在雄烷系列中，四氢吡喃衍生物10a和12a作为次要成分。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750118