2,2,2-trichloroethyl ((2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-8-hydroxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)carbamate | 1040201-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl ((2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-8-hydroxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)carbamate
• CAS: 1040201-53-3
• 化学式: C₃₂H₃₆Cl₃NO₇Si
• 分子量: 681.085
• InChiKey: IJLZVEIFEPLZMX-AFOZROKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  95.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl ((2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-8-hydroxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)carbamate 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 tert-butyldiphenylsilyl-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-levulinoyl-2-(N-2,2,2-trichloroethoxycarbonyl-amino)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于 Fmoc 固相糖肽合成的氟化唾液酸六糖-苏氨酸结合物的合成

  摘要：

  对聚糖介导的疾病和健康识别机制的解码需要使用结构明确的寡糖作为分子探针。由于其通常有利的特性，脱氧氟糖已成为一类有前途的选择性修饰的碳水化合物，用于生物学和免疫学研究。特别是氟化碳水化合物增强的代谢稳定性和内在免疫原性刺激了对其用于疫苗设计的研究。在此，天然唾液酸蛋白抗原的正交保护和氟化六糖-苏氨酸缀合物的第一次全合成已经完成。从容易获得的单糖构建块开始，目标糖基氨基酸 1 通过 [3+3']-block 糖基化策略组装。连同其 (1.

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600523
• 作为产物：
  描述：

  C₂₅H₃₂Cl₃NO₇Si 、 苯甲醛二甲缩醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,2,2-trichloroethyl ((2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-8-hydroxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  P-选择蛋白糖蛋白配体1的糖肽识别域的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200705762