N-acetyl-3-(2-chlorophenyl)-2-ethoxycarbonyl alanine ethyl ester | 5440-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-3-(2-chlorophenyl)-2-ethoxycarbonyl alanine ethyl ester
• 英文别名: diethyl α-acetamido, α-(2-chlorobenzyl)malonate；2-acetylamino-2-(2-chlorobenzyl)malonic acid diethyl ester；acetylamino-(2-chloro-benzyl)-malonic acid diethyl ester；Acetylamino-(2-chlor-benzyl)-malonsaeure-diaethylester；diethyl 2-acetamido-2-(2-chlorobenzyl)malonate；Acetamino-(2-chlor-benzyl)-malonsaeure-diethylester；Diethyl 2-acetamido-2-[(2-chlorophenyl)methyl]propanedioate
• CAS: 5440-50-6
• 化学式: C₁₆H₂₀ClNO₅
• 分子量: 341.791
• InChiKey: WJRRZECETOECSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-3-(2-chlorophenyl)-2-ethoxycarbonyl alanine ethyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 L-2-氯苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  含氯手性β-氨基醇催化前手性酮的对映选择性硼烷还原

  摘要：

  由相关氨基酸制备了含氯的手性β-氨基醇（S）-2-氨基-3-（2-氯苯基）-1,1-二苯基-1-丙醇（1），并通过丙二酸合成。酯法。作为用于前手性酮的对映选择性硼烷还原的催化剂，1优于具有类似结构但分子中没有卤素原子的那些。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00252-8
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲苯 在 四氯化碳 、 乙醇 、 溴 、 sodium ethanolate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 N-acetyl-3-(2-chlorophenyl)-2-ethoxycarbonyl alanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ghosh; Dutta, Journal of the Indian Chemical Society, 1955, vol. 32, p. 755,757

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ion channel modulating agents
  申请人：——

  公开号：US20020169203A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  The present invention relates to ion channel modulating agents. More particularly, the present invention relates to a particular class of chemical compounds that has proven useful as modulators of SK Ca, IK Ca and BK Ca channels. In further aspects, the present invention relates to the use of these SK/IK/BK channel modulating agents for the manufacture of medicaments, for methods of therapy, and pharmaceutical compositions comprising the SK/IK/BK channel modulating agents. The SK/IK/BK channel modulating agents of the invention are useful for the treatment or alleviation of diseases and conditions associated with the SK/IK/BK channels.

  本发明涉及离子通道调节剂。更具体地，本发明涉及一类特定的化合物，已被证明可作为SK Ca、IK Ca和BK Ca通道的调节剂。此外，本发明还涉及利用这些SK/IK/BK通道调节剂制备药物、治疗方法以及包含这些SK/IK/BK通道调节剂的药物组合物。本发明的SK/IK/BK通道调节剂可用于治疗或缓解与SK/IK/BK通道相关的疾病和症状。
• 10.1021/jacs.4c04661
  作者：Ouyang, Yao、Page, Claire G.、Bilodeau, Catherine、Hyster, Todd K.

  DOI：10.1021/jacs.4c04661

  日期：——

  a-Tertiary amino acids are essential components of drugs and agrochemicals, yet traditional syntheses are step-intensive and provide access to a limited range of structures with varying levels of enantioselectivity. Here, we report the α-alkylation of unprotected alanine and glycine by pyridinium salts using pyridoxal (PLP)-dependent threonine aldolases with a Rose Bengal photoredox catalyst. The strategy

  a-叔氨基酸是药物和农用化学品的重要组成部分，但传统的合成是步骤密集型的，并且提供了具有不同对映选择性水平的有限范围的结构。在这里，我们报道了使用吡哆醛 （PLP） 依赖性苏氨酸醛缩酶和 Rose Bengal 光氧化还原催化剂通过吡啶盐对未受保护的丙氨酸和甘氨酸进行α-烷基化反应。该策略在单个化学步骤中有效地制备各种 a-叔氨基酸作为单个对映异构体。紫外-可见光谱研究揭示了吡啶盐、蛋白质和光催化剂之间的三元相互作用，我们假设这是将自由基形成定位到活性位点的原因。该方法突出了将光氧化还原催化剂与酶相结合以揭示已知酶的新催化功能的机会。
• Synthesis of Phenylalanine Analogs as Antimetabolites
  作者：J. H. Burckhalter、Verlin C. Stephens

  DOI：10.1021/ja01145a022

  日期：1951.1
• Substituted Acetamidomalonic Esters and dl-2-Acetamido Acids as Antitumor Agents
  作者：John Andrako、J. Doyle Smith、Walter H. Hartung

  DOI：10.1002/jps.2600500413

  日期：1961.4
• Singh; Prasad; Errington, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 1, p. 10 - 15
  作者：Singh、Prasad、Errington、Belokon、Kochetkov、Saxena、Jain、Parmar

  DOI：——

  日期：——