3-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-tosyl-D-glucofuranose | 19189-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-tosyl-D-glucofuranose
• 英文别名: 3-O-Acetyl-6-O-(p-tolylsulfonyl)-1,2-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose；3-O-Acetyl-6-O-(p-toluolsulfonyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose；[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(1R)-1-hydroxy-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] acetate
• CAS: 19189-68-5
• 化学式: C₁₈H₂₄O₉S
• 分子量: 416.449
• InChiKey: UYXVLMYFBKUWTL-NQNKBUKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-tosyl-D-glucofuranose 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  衍生自D-葡萄糖的手性二亚磷酸酯：乙烯基芳烃不对称催化加氢甲酰化的新配体。

  摘要：

  合成了一系列从容易获得的D-（+）-葡萄糖衍生的新型二亚磷酸酯配体。这些配体已经应用于乙烯基芳烃的Rh催化的加氢甲酰化。在温和条件下，均具有出色的对映选择性（最高91％）和区域选择性（最高98.8％）。这些配体的优势在于它们的模块性质使配体桥和联苯取代基的立构中心[C（3），C（5）]的构型变得容易，系统地变化，从而使它们对立构选择性的影响达到研究。结果表明，产物的绝对构型受立体中心C（3）处的构型控制，而对映选择性的水平受立体中心C（3）和C（5）之间的协同作用影响。在联苯部分的对位用甲氧基取代基取代叔丁基取代基改善了对映选择性。我们已经表征了通过NMR技术和原位红外光谱在CO / H2下形成的铑配合物，并观察到[HRh（CO）2（PP）]物种的结构与其在加氢甲酰化中的对映异构性能之间存在关系。具有强烈的双赤道配位偏好的配体的对映选择性最高，而具有双赤道配位和赤道-轴向配位模式的物种的平

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010716)7:14<3086::aid-chem3086>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  1,2-o-异亚丙基-alpha-d-呋喃葡萄糖-3-乙酸酯 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-tosyl-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  衍生自D-葡萄糖的手性二亚磷酸酯：乙烯基芳烃不对称催化加氢甲酰化的新配体。

  摘要：

  合成了一系列从容易获得的D-（+）-葡萄糖衍生的新型二亚磷酸酯配体。这些配体已经应用于乙烯基芳烃的Rh催化的加氢甲酰化。在温和条件下，均具有出色的对映选择性（最高91％）和区域选择性（最高98.8％）。这些配体的优势在于它们的模块性质使配体桥和联苯取代基的立构中心[C（3），C（5）]的构型变得容易，系统地变化，从而使它们对立构选择性的影响达到研究。结果表明，产物的绝对构型受立体中心C（3）处的构型控制，而对映选择性的水平受立体中心C（3）和C（5）之间的协同作用影响。在联苯部分的对位用甲氧基取代基取代叔丁基取代基改善了对映选择性。我们已经表征了通过NMR技术和原位红外光谱在CO / H2下形成的铑配合物，并观察到[HRh（CO）2（PP）]物种的结构与其在加氢甲酰化中的对映异构性能之间存在关系。具有强烈的双赤道配位偏好的配体的对映选择性最高，而具有双赤道配位和赤道-轴向配位模式的物种的平

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010716)7:14<3086::aid-chem3086>3.0.co;2-o

文献信息

• Total synthesis of the disaccharide of bleomycin, 2-0-(α--mannopyranosyl)--gulopyranose
  作者：Tsutomu Tsuchiya、Toshiaki Miyake、Shunji Kageyama、Sumio Umezawa、Hamao Umezawa、Tomohisa Takita

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90336-3

  日期：1981.1

  2-0-(α--Mannopyranosyl)--gulopyranose, the sugar portion of bleomycin has been synthesized.

  2-0-（α--甘露吡喃糖基）-β-吡喃葡萄糖，已经合成了博来霉素的糖部分。