| 1529808-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1529808-74-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: PQPOMGUEIIBBDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 盐酸 、 正丁基锂 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 水 、 羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 ethyl 2-(3-oxoisoindolin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Aza-Conjugate Addition Methodology for the Synthesis of N-Hydroxy-isoindolin-1-ones

  摘要：

  Aryl-aldehydes containing ortho-substituted propiolate fragments react with hydroxylamine to afford carbinolamine intermediates that undergo intramolecular aza-conjugate addition reactions to afford N-hydroxy-2.3-dihydro-isoindolin-l-ones that can be reduced to their corresponding isoindolin-l-ones and isoindoles.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00261
• 作为产物：
  描述：

  2-((triisopropylsilyl)ethynyl)benzaldehyde 在 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Aza-Conjugate Addition Methodology for the Synthesis of N-Hydroxy-isoindolin-1-ones

  摘要：

  Aryl-aldehydes containing ortho-substituted propiolate fragments react with hydroxylamine to afford carbinolamine intermediates that undergo intramolecular aza-conjugate addition reactions to afford N-hydroxy-2.3-dihydro-isoindolin-l-ones that can be reduced to their corresponding isoindolin-l-ones and isoindoles.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00261

文献信息

• Thermal Cyclization of Phenylallenes That Contain<i>ortho</i>-1,3-Dioxolan-2-yl Groups: New Cascade Reactions Initiated by 1,5-Hydride Shifts of Acetalic H Atoms
  作者：Mateo Alajarin、Baltasar Bonillo、Marta Marin-Luna、Pilar Sanchez-Andrada、Angel Vidal

  DOI：10.1002/chem.201301608

  日期：2013.11.18

  shift of the acetalic H atom onto the central cumulene carbon atom; 2) a subsequent 6π‐electrocyclic ring‐closure of the resulting reactive ortho‐xylylenes; and 3) a final aromatization step with concomitant ring‐opening of the 1,3‐dioxolane fragment. If the 1,3‐dioxolane ring of the starting allenes was replaced by a dimethoxymethyl group, the reactions led to mixtures of two disubstituted naphthalenes

  通过使用多种合成策略，制备了一系列在枯烯的C3位上含有一系列取代基（烷基，芳基，次膦基，烷氧羰基，磺酰基）的2-（1,3-二氧杂戊-2-基）苯基亚丙烯。通过在甲苯溶液中进行平滑的热活化，可将其转化为各自的1-（2-羟基）-乙氧基-2-取代的萘。C3位置的吸电子基团加速了这些串联过程，包括：1）乙缩醛H原子到氢化异丙苯碳原子上最初的氢化物样[1,5] -H转变；2）随后的6π-电环闭环反应的邻位反应二甲苯; 3）最后的芳构化步骤，同时伴随1,3-二氧戊环片段的开环。如果起始烯基的1,3-二氧戊环被二甲氧基甲基取代，则反应会导致两种双取代萘的混合物，这是由乙缩醛H原子或甲氧基迁移而形成的，后者发生的程度较小。最终的1,2-二取代萘中的两个通过分子内酯交换反应转化为相应的萘稠合的二氧杂膦或二氧杂松酮。DFT计算研究证明了1,3-二氧戊环片段对发生H位移的碳原子以及丙二烯末端的吸电子取代基的有益影响。值得注意的是
• A <scp>Copper‐Catalyzed</scp> [5+1] Cycloaddition of Terminal Alkynes with Diazo Esters through a Tandem 1, <scp> 5‐ <i>H</i> ‐Shift </scp> Cyclization
  作者：Tonggang Hao、Min Shi、Yin Wei

  DOI：10.1002/cjoc.202200614

  日期：2023.2

  A copper-catalyzed [5+1] cycloaddition reaction of terminal alkynes with diazo esters for the rapid construction of protected naphthalen-1(2H)-one derivatives in moderate to good yields has been disclosed along with good functional group compatibility and a broad substrate scope. The mechanistic investigations reveal that this tandem cyclization process proceeds through a Cu(I)-catalyzed coupling of

  已经公开了铜催化的末端炔烃与重氮酯的 [5+1] 环加成反应，用于以中等至良好的收率快速构建受保护的萘-1(2 H )-酮衍生物，以及良好的官能团相容性和广泛的应用底物范围。机理研究表明，该串联环化过程通过 Cu(I) 催化的末端炔烃与重氮乙酸酯的偶联、1,5 -H转移过程和通过丙二烯中间体的热诱导周环反应进行。本文还介绍了所获得的环加合物向萘酮、萘酚和二氢萘酚的合成用途和进一步转化。
• Reversible Radical Addition Guides Selective Photocatalytic Intermolecular Thiol‐Yne‐Ene Molecular Assembly
  作者：Nikita S. Shlapakov、Andrey D. Kobelev、Julia V. Burykina、Alexander Yu. Kostyukovich、Burkhard König、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1002/anie.202314208

  日期：2024.3.22

  coupling of thiols with readily available alkynes and alkenes has been developed. The reaction mechanism was evaluated by combining ESI-HRMS, EPR spectroscopy, isotope labeling and control experiments. The applicability of the reversible radical addition approach for intermolecular reactions and the key role of π–π stacking interactions in stereoselectivity control have been shown by DFT studies.

  已经开发出硫醇与容易获得的炔烃和烯烃的无金属光氧化还原三组分偶联。通过结合ESI-HRMS、EPR光谱、同位素标记和对照实验来评估反应机理。 DFT 研究表明了可逆自由基加成方法在分子间反应中的适用性以及 π-π 堆积相互作用在立体选择性控制中的关键作用。