methyl 7β-hydroxy-12-oxopodocarpa-9(11),13-dien-19-oate | 16826-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: methyl 7β-hydroxy-12-oxopodocarpa-9(11),13-dien-19-oate
• 英文别名: methyl (1S,4aS,8aR,10aR)-8a-hydroxy-1,4a-dimethyl-6-oxo-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 16826-89-4
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: NNRMVBFPCXHOQD-QCSYZSNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7β-hydroxy-12-oxopodocarpa-9(11),13-dien-19-oate 、 乙酸酐 在 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 以52%的产率得到(1S,4aS,10aR)-6-Acetoxy-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,10a-hexahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Triptoquinones D, E, and F from Podocarpic Acid

  摘要：

  首次以荚果酸（10）为起点全合成了对映体不纯的三醌 F (6)，并正式合成了对映体不纯的三醌 F (7)。 荚果酸（10）为起点，首次全合成了对映体纯三色醌 F（6），并正式合成了对映体纯三色醌 D（4）和 E（5）。 三醌 D (4) 和 E (5)的正式合成。一种苯并内酯（14）在酸的促进下进行了弗里斯重排。 苯并内酯 (14) 的酸促进弗里斯重排是一种直接、中等高产的 C11 官能性。处理甲基 12-甲氧基十二碳-8,11,13-三烯-19-酸甲酯 (11) 与过氧化叔丁酯和催化量的 催化量的氯化钌（III）处理，可得到非对映异构的叔丁基-19-酸甲酯（1:1）混合物。 非对映的 t-丁基环己二烯酮 (26) 和 (28) 的混合物。

  DOI：

  10.1071/c98020
• 作为产物：
  描述：

  methyl 12-methoxy-11-nitropodocarpa-8,11,13-trien-19-oate 在 palladium on activated charcoal 过氧乙酸 、 硫酸 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 methyl 7β-hydroxy-12-oxopodocarpa-9(11),13-dien-19-oate
  参考文献：
  名称：

  Cambie, Richard C.; Grimsdale, Andrew C.; Rutledge, Peter S., Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, # 3, p. 485 - 501

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CAMBIE, RICHARD C.;GRIMSDALE, ANDREW C.;RUTLEDGE, PETER S.;WOODGATE, PAUL+, AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N, C. 485-501
  作者：CAMBIE, RICHARD C.、GRIMSDALE, ANDREW C.、RUTLEDGE, PETER S.、WOODGATE, PAUL+

  DOI：——

  日期：——
• Nakano, Tatsuhiko; Hernandez, Maria Isabel; McPhail, Andrew T., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 605
  作者：Nakano, Tatsuhiko、Hernandez, Maria Isabel、McPhail, Andrew T.

  DOI：——

  日期：——