(Z)-4,4-bis(methoxycarbonyl)-7-iodo-1,6-undecadiene | 231304-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-4,4-bis(methoxycarbonyl)-7-iodo-1,6-undecadiene
• 英文别名: dimethyl 2-[(Z)-3-iodohept-2-enyl]-2-prop-2-enylpropanedioate
• CAS: 231304-35-1
• 化学式: C₁₅H₂₃IO₄
• 分子量: 394.25
• InChiKey: MIHFSOQALLPFTR-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4,4-bis(methoxycarbonyl)-7-iodo-1,6-undecadiene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 一氧化碳 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 以17%的产率得到5,5-bis(methoxycarbonyl)-2-(n-butyl)-1-methyl-1,3-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  一氧化碳存在下 1-碘取代的 1,4-、1,5- 和 1,6-二烯以及 5-碘-1,5-二烯的钯催化环化

  摘要：

  一系列含 ω-烯烃的烯基碘化物是通过 (a) 涉及 Zn、Al-Zr、Zn-Zr 和 Cu 的炔烃的各种烯丙基-、高烯丙基-和更高 ω-烯基金属化反应制备的，(b) 反式-炔丙醇的加氢铝化和 Cu 催化的碳镁转移，以及（c）Zr 促进的炔烃偶联。在CO和Pd-膦催化剂的影响下，影响含ω-烯烃的链烯基碘化物的三环酰基钯化（I-III型Ac-Pd）和三环碳钯化（I-III型C-Pd）过程的各种因素已被研究划定。在甲醇或其他醇的存在下，在相对较高的 CO 压力（30-100 个大气压）下（条件 IV），含有五元酮的 II 型 Ac-Pd 产品，例如 22、26-28、30 和 32，一般可以高收率获得。产生五元环的各种羰基化环化反应的速率顺序如下：内酯化 > II 型 Ac-Pd 反应 > C-烯醇被丙二酸阴离子捕获。预...

  DOI：

  10.1021/ja9533205
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-iodo-2-hepten-1-ol 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-4,4-bis(methoxycarbonyl)-7-iodo-1,6-undecadiene
  参考文献：
  名称：

  一氧化碳存在下 1-碘取代的 1,4-、1,5- 和 1,6-二烯以及 5-碘-1,5-二烯的钯催化环化

  摘要：

  一系列含 ω-烯烃的烯基碘化物是通过 (a) 涉及 Zn、Al-Zr、Zn-Zr 和 Cu 的炔烃的各种烯丙基-、高烯丙基-和更高 ω-烯基金属化反应制备的，(b) 反式-炔丙醇的加氢铝化和 Cu 催化的碳镁转移，以及（c）Zr 促进的炔烃偶联。在CO和Pd-膦催化剂的影响下，影响含ω-烯烃的链烯基碘化物的三环酰基钯化（I-III型Ac-Pd）和三环碳钯化（I-III型C-Pd）过程的各种因素已被研究划定。在甲醇或其他醇的存在下，在相对较高的 CO 压力（30-100 个大气压）下（条件 IV），含有五元酮的 II 型 Ac-Pd 产品，例如 22、26-28、30 和 32，一般可以高收率获得。产生五元环的各种羰基化环化反应的速率顺序如下：内酯化 > II 型 Ac-Pd 反应 > C-烯醇被丙二酸阴离子捕获。预...

  DOI：

  10.1021/ja9533205

文献信息

• Palladium-Catalyzed Highly Diastereoselective Cyclic Carbopalladation−Carbonylative Esterification Tandem Reaction of Iododienes and Iodoarylalkenes
  作者：Christophe Copéret、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1021/ol9900663

  日期：1999.7.1

  [GRAPHICS]Pd-catalyzed reaction of iododienes and iodoarylalkenes represented by 1, 8, and 10 under 1 atm of CO and a small amount of O-2 in the presence of a base, e.g., NEt3 as well as MeOH and H2O in DMF can undergo a highly diastereoselective cyclic carbopalladation-carbonylative esterification tandem process (Type II C-Pd process) to give in high yields the corresponding ester-containing cyclization products, e.g., 2, 9, and 11, in as high as 98% diastereoselectivity.