4,4-difluoro-1-phenylhex-5-en-3-ol | 1310740-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-difluoro-1-phenylhex-5-en-3-ol
• CAS: 1310740-07-8
• 化学式: C₁₂H₁₄F₂O
• 分子量: 212.239
• InChiKey: IMKUPPHOEJEDCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.4±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-difluoro-1-phenylhex-5-en-3-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(3-bromo-4,4-difluorohex-5-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Diastereoselective Nickel-Catalyzed Allylation of Aromatic Aldehydes with α-Halo-β,β-difluoropropene Derivatives

  摘要：

  A one-pot nickel-catalyzed allylation of aromatic aldehydes with alpha-halo-beta,beta-difluoropropene-containing compounds promoted by ZnEt2 under mild conditions was described. The reaction displays moderate to good regio- and diastereoselectivity, tolerates a wide range of functional groups, and provides an efficient method for the synthesis of gamma-fluorinated homoallylic alcohols.

  DOI：

  10.1021/jo301688d
• 作为产物：
  描述：

  1-Acetoxy-5-phenyl-3-penten 在 咪唑 、 四甲基乙二胺 、 双氧水 、 碘 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 、 fluorescein free acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 34.33h， 生成 4,4-difluoro-1-phenylhex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2-difluoro-homoallylic alcohols via ring-opening of gem-difluorocyclopropane and aerobic oxidation by photo-irradiation in the presence of an organic pigment

  摘要：

  在有机染料和胺的存在下，通过可见光介导的gem-二氟环丙烷环开反应后，进行了有氧氧化反应，产生了良好的收率的2,2-二氟-同烯基醇。

  DOI：

  10.1039/c8ob01740a

文献信息

• Vinylation of Iododifluoromethylated Alcohols via a Light-Promoted Intramolecular Atom-Transfer Reaction
  作者：Alexander Dilman、Liubov Panferova、Marina Struchkova

  DOI：10.1055/s-0036-1590855

  日期：2017.9

  light-emitting diodes. A method for the synthesis of gem-difluorohomoallylic alcohols by the substitution of iodine in the iododifluoromethyl group by a vinyl fragment is described. The reaction proceeds via an intramolecular iodine atom transfer followed by β-elimination. The reaction is performed in the presence of an iridium photocatalyst, fac-Ir(ppy)3, and triphenylphosphine under irradiation with light-emitting

  摘要 描述了通过用乙烯基片段取代碘二氟甲基中的碘来合成宝石-二氟均烯丙基醇的方法。该反应通过分子内碘原子转移然后进行β-消除进行。该反应在铱光催化剂，fac -Ir（ppy）3和三苯膦的存在下，在用发光二极管照射下进行。 描述了通过用乙烯基片段取代碘二氟甲基中的碘来合成宝石-二氟均烯丙基醇的方法。该反应通过分子内碘原子转移然后进行β-消除进行。该反应在铱光催化剂，fac -Ir（ppy）3和三苯膦的存在下，在用发光二极管照射下进行。
• Rh-catalyzed allylic C–F bond activation: the stereoselective synthesis of trisubstituted monofluoroalkenes and a mechanism study
  作者：He Zhang、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao、Yu-Cheng Gu

  DOI：10.1039/c3ob42038h

  日期：——

  a promising approach for the conversion of allylic difluoro-homoallylic alcohols into trisubstituted monofluoroalkenes in good yields with excellent stereoselectivity. The mechanism study shows that C–F bond activation via oxidative addition is involved and PPh3 is responsible for the excellent stereoselectivity.

  铑通过氧化加成催化的烯丙基CF键活化是将烯丙基二氟-均烯丙基醇以良好的产率和良好的立体选择性转化为三取代的单氟烯烃的一种有前途的方法。机理研究表明，涉及通过氧化加成作用的CF键活化，PPh 3负责出色的立体选择性。
• Nickel‐Catalyzed Reductive Allyl−Aryl Cross‐Electrophile Coupling via Allylic C−F Bond Activation
  作者：Takeshi Fujita、Yutaro Kobayashi、Ikko Takahashi、Ryutaro Morioka、Tomohiro Ichitsuka、Junji Ichikawa

  DOI：10.1002/chem.202103643

  日期：2022.1.10

  Nickel-catalyzed reductive cross-coupling of allylic difluorides with aryl iodides was achieved via allylic C−F bond activation. Based on this protocol, a series of γ-arylated monofluoroalkenes were synthesized in moderate to high yields. Mechanistic studies suggest that the C−I bonds of the aryl iodides and the C−F bonds of the allylic difluorides were cleaved via oxidative addition and β-fluorine

  烯丙基二氟化物与芳基碘化物的镍催化还原交叉偶联是通过烯丙基 C-F 键活化实现的。基于该协议，以中等至高产率合成了一系列 γ-芳基化单氟烯烃。机理研究表明，芳基碘化物的 C-I 键和烯丙基二氟化物的 C-F 键分别通过氧化加成和 β-氟消除裂解。
• Rh-catalyzed tunable defluorinative borylation
  作者：Fei Hao、Xueyun Shang、Zhenwei Liu、He Zhang、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1039/d1cc02079j

  日期：——

  Described herein is a Rh-catalyzed tunable defluorinative borylation of allylic gem-difluorides to provide allylborylated and homoallylborylated monofluoroalkenes.

  本文描述了一种Rh催化的可调谐脱氟硼化反应，用于提供烯丙基硼烷基化和同烯丙基硼烷基化的单氟烯烃。
• Copper-free defluorinative alkylation of allylic difluorides through Lewis acid-mediated C–F bond activation
  作者：Hikaru Yanai、Haruna Okada、Azusa Sato、Midori Okada、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.148

  日期：2011.6

  The reactions of difluorohomoallyl alcohols with trialkylaluminiums smoothly proceeded in CH2Cl2 at room temperature to give (Z)-fluoro-olefin products in excellent yields. On the basis of this chemistry, fluoro-olefinic dipeptide isostere of norvalinyl glycine was synthesized in stereoselective manner. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.