1-Acetoxy-5-phenyl-3-penten | 35926-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Acetoxy-5-phenyl-3-penten
• 英文别名: 5-phenylpent-2-enyl acetate
• CAS: 35926-09-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: ODLDELPCBCOGLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Acetoxy-5-phenyl-3-penten 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2,2-difluoro-3-phenethylcyclopropyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2-difluoro-homoallylic alcohols via ring-opening of gem-difluorocyclopropane and aerobic oxidation by photo-irradiation in the presence of an organic pigment

  摘要：

  在有机染料和胺的存在下，通过可见光介导的gem-二氟环丙烷环开反应后，进行了有氧氧化反应，产生了良好的收率的2,2-二氟-同烯基醇。

  DOI：

  10.1039/c8ob01740a
• 作为产物：
  描述：

  5-苯-2-戊烯 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-Acetoxy-5-phenyl-3-penten
  参考文献：
  名称：

  Allylic oxidation of olefins by mercuric acetate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00762a025

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Chiral Allylic Esters
  作者：Jeffrey S. Cannon、Stefan F. Kirsch、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja106685w

  日期：2010.11.3

  A broadly useful catalytic enantioselective synthesis of branched allylic esters from prochiral (Z)-2-alkene-1-ols has been developed. The starting allylic alcohol is converted to its trichloroacetimidate intermediate by reaction with trichloroacetonitrile, either in situ or in a separate step, and this intermediate undergoes clean enantioselective S(N)2' substitution with a variety of carboxylic acids

  已经开发了一种广泛有用的催化对映选择性合成从前手性 (Z)-2-烯烃-1-醇的支链烯丙酯。起始烯丙醇通过与三氯乙腈反应，在原位或在单独的步骤中转化为其三氯乙酰亚胺中间体，并且该中间体在钯的存在下用各种羧酸进行干净的对映选择性 S(N)2' 取代（ II)催化剂(R(p),S)-di-μ-乙酰基双[(η(5)-2-(2'-(4'-甲基乙基)恶唑啉基)环戊二烯基-1-C,3'-N)( η(4)-四苯基环丁二烯)钴]二钯，(R(p),S)-[COP-OAc](2)，或其对映异构体。定义了这种有用的催化不对称烯丙基酯化的范围和限制。
• Nickel/Enamine Cooperative Catalysis Enables Highly Enantioselective Allylic Alkylation of α-Branched Aldehydes
  作者：Wen-Qian Zhang、Hong-Cheng Shen

  DOI：10.1021/acscatal.1c03449

  日期：2021.10.1

  nickel and chiral amine cooperative catalysis to enable a highly enantioselective allylic alkylation reaction between α-branched aldehydes and a wide scope of allyl esters, allowing the all-carbon quaternary stereocenter to be accessed with excellent enantioselectivity (up to 98% ee) and structural diversity. The general synthetic applicability has been showcased by the enantioselective synthesis of

  全碳四元立体中心构成了天然产物和生物活性化合物的重要组成部分。在这里，我们公开了一种镍和手性胺协同催化，使 α-支化醛和各种烯丙基酯之间发生高度对映选择性的烯丙基烷基化反应，从而以优异的对映选择性（高达 98% ee ) 和结构多样性。关键手性构件的对映选择性合成以获取 (+)-依他佐辛、(-)-aphanorphine 和其他两种生物活性化合物，展示了一般合成适用性。
• Selective hydroboration of equilibrating allylic azides
  作者：Ruzhang Liu、Yuanyuan Zhang、Jun Xu

  DOI：10.1039/d1cc02520a

  日期：——

  The iridium(I)-catalyzed hydroboration of equilibrating allylic azides is reported to provide only the anti-Markovnikov product of alk-1-ene isomers in good yields and with good functional group tolerance.

  据报道，平衡的烯丙基叠氮化物的铱( I ) 催化硼氢化仅以良好的收率和良好的官能团耐受性提供了烷-1-烯异构体的反马尔科夫尼科夫产物。
• A Convenient Method for the Transformation of Allylstannanes to Alcohols, Ethers, Esters, and Amines
  作者：Takeshi Takeda、Tomoya Inoue、Tooru Fujiwara

  DOI：10.1246/cl.1988.985

  日期：1988.6.5

  Allylstannanes were easily oxidized with copper(II) bromide in the presence of water, alcohols, and sodium acetate to give the corresponding allylic alcohols, ethers, and acetates, respectively. The allylic amines were also obtained by the successive treatments of allylstannanes with copper(II) bromide and amines.

  在水、醇和乙酸钠的存在下，烯丙基锡烷很容易被溴化铜 (II) 氧化，分别得到相应的烯丙醇、醚和乙酸酯。烯丙基胺也是通过用溴化铜 (II) 和胺连续处理烯丙基锡烷而获得的。
• Cobalt-catalysed acyl silane directed <i>ortho</i> C–H functionalisation of benzoyl silanes
  作者：Liselle Atkin、Daniel L. Priebbenow

  DOI：10.1039/d2cc05350k

  日期：——

  to prepare diversely functionalized aromatic acyl silanes (benzoyl silanes) remain scarce. We herein report that cobalt complexes can successfully engage acyl silanes as weakly coordinating directing groups to catalyse the ortho C–H functionalisation of benzoyl silanes. Under Cp*Co(III) catalysis, installation of allyl or amido functionality at the 2-position of benzoyl silanes was achieved, while reaction

  尽管它们具有合成效用，但制备多种官能化芳族酰基硅烷（苯甲酰基硅烷）的实用方法仍然很少。我们在此报道，钴配合物可以成功地将酰基硅烷作为弱配位导向基团参与催化苯甲酰硅烷的邻位C-H 官能化。在 Cp*Co( III ) 催化下，实现了在苯甲酰硅烷的 2 位安装烯丙基或酰胺基官能团，同时与内部炔烃的反应导致脱甲硅基环化，从而提供茚酮支架。还研究了Co( II )/dppp 催化体系，以实现 1,6-烯炔的酰基硅烷定向加氢芳基化环化，从而获得独特的苯甲酰硅烷衍生物。