3-(3-iodo-phenyl)-4H-[1,2,4]oxadiazol-5-one | 211943-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3-iodo-phenyl)-4H-[1,2,4]oxadiazol-5-one
• 英文别名: 3-(3-iodophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one；3-(3-Iodophenyl)-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazol-5-one；3-(3-iodophenyl)-4H-1,2,4-oxadiazol-5-one
• CAS: 211943-47-4
• 化学式: C₈H₅IN₂O₂
• 分子量: 288.044
• InChiKey: CNWZFNGYEJYVLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-iodo-phenyl)-4H-[1,2,4]oxadiazol-5-one 、 4-叔-丁基苯基乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以83%的产率得到3-[3-(4-tert-butyl-phenylethynyl)phenyl]-4H-[1,2,4]oxadiazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Novel non-carboxylic acid retinoids: 1,2,4-Oxadiazol-5-one derivatives

  摘要：

  We have successfully obtained 1,2,4-oxadiazol-5-one bioisoteres of Am580 or Tazarotene-like retinoids. In particular compound 4 displays an EC(50) of 26 nM on RAR-beta. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.040
• 作为产物：
  描述：

  间碘苯腈 在 盐酸羟胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-(3-iodo-phenyl)-4H-[1,2,4]oxadiazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-1,2,4-恶二唑酮及其类似物的多功能固相合成

  摘要：

  我们在这里报告了第一种装载酸性杂环化合物的方法（1,2,4-恶二唑-5-酮，1,2,4-恶二唑-5-硫酮和1,2,3,5-恶二唑-2-氧化物）在聚合物上。在Mitsunobu条件下，这些杂环被固定在4-羟甲基-3-甲氧基苯氧基丁酸苯甲基胺（HMPB-BHA）树脂上。多样化后，可以通过在稀释的TFA中进行简单处理来回收化合物。为了说明该方法的实用性，将碘代苯基衍生物固定在同一树脂上。HRMAS-NMR分析揭示了在Mitsunobu条件下这些杂环的反应性。随后使用Sonogashira偶联进行的多样化生产了新的（芳基乙炔基）-苯基-1,2,4-恶二唑-5-酮的小阵列。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.050

文献信息

• [EN] KHK INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KHK
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2022212194A1

  公开（公告）日：2022-10-06

  Compounds of formula (I), wherein the variable substituents are defined herein.

  式(I)的化合物，其中变量取代基在此定义。
• PYRIMIDODIAZEPINONE DERIVATIVE
  申请人：Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd.

  公开号：EP2163554B1

  公开（公告）日：2012-08-01
• US7998954B2
  申请人：——

  公开号：US7998954B2

  公开（公告）日：2011-08-16