(5R,6S)-cis-5,6-dihydro-6-phenoxy-1,10-phenanthrolin-5-yl acetate | 1367374-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5R,6S)-cis-5,6-dihydro-6-phenoxy-1,10-phenanthrolin-5-yl acetate
• 英文别名: (5R,6S)-cis-5,6-dihydro-5-acetoxy-6-phenoxy-1,10-phenanthroline
• CAS: 1367374-67-1
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₃
• 分子量: 332.359
• InChiKey: WRERTLGAKOJTNX-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  61.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-cis-5,6-dihydro-6-phenoxy-1,10-phenanthrolin-5-yl acetate 在 甲醇 、 ammonium hydroxide 作用下， 以100%的产率得到(+/-)-cis-5,6-dihydro-6-phenoxy-1,10-phenanthrolin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  首次分离出双取代的顺式-5,6-二氢-1,10-菲咯啉。脂酶介导的顺式和反式苯氧基醇异构体的拆分，以及通过cd和nmr光谱确定绝对立体化学

  摘要：

  5,6-二氢-1,10-菲咯啉可显示轴向和中心手性。结合二亚氨基部分的连接特性，这类化合物对于超分子化学中的应用非常感兴趣。我们报告了通过使硼酸三苯酯与相应的环氧前体反应，首次制备顺式-5,6-二氢-1,10-菲咯啉衍生物。我们发现，溶剂和温度的选择决定了环氧化物开口的立体选择性，从而产生了顺式（14：1 dr）或反式（99：1 dr）产物。每种立体异构混合物的外消旋物，顺式和反式苯氧基醇，通过高对映选择性酯交换反应与脂肪酶PSCI分离得到。洋葱伯克霍尔德菌（97％ee，E > 200）。使用CD和X射线分析结合α-甲氧基-α-（三氟甲基）苯基乙酸和α-甲氧基苯基乙酸酯的NMR研究进行立体化学分配。手性，2012年。©2012 Wiley Periodicals，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.21989
• 作为产物：
  描述：

  三苯基硼酸酯 在 Burkholderia cepacia amano lipase PSCI 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 216.0h， 生成 (5R,6S)-cis-5,6-dihydro-6-phenoxy-1,10-phenanthrolin-5-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  首次分离出双取代的顺式-5,6-二氢-1,10-菲咯啉。脂酶介导的顺式和反式苯氧基醇异构体的拆分，以及通过cd和nmr光谱确定绝对立体化学

  摘要：

  5,6-二氢-1,10-菲咯啉可显示轴向和中心手性。结合二亚氨基部分的连接特性，这类化合物对于超分子化学中的应用非常感兴趣。我们报告了通过使硼酸三苯酯与相应的环氧前体反应，首次制备顺式-5,6-二氢-1,10-菲咯啉衍生物。我们发现，溶剂和温度的选择决定了环氧化物开口的立体选择性，从而产生了顺式（14：1 dr）或反式（99：1 dr）产物。每种立体异构混合物的外消旋物，顺式和反式苯氧基醇，通过高对映选择性酯交换反应与脂肪酶PSCI分离得到。洋葱伯克霍尔德菌（97％ee，E > 200）。使用CD和X射线分析结合α-甲氧基-α-（三氟甲基）苯基乙酸和α-甲氧基苯基乙酸酯的NMR研究进行立体化学分配。手性，2012年。©2012 Wiley Periodicals，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.21989