5,6-epoxy-5,6-dihydro-[1,10]phenanthroline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 5,6-epoxy-5,6-dihydro-[1,10]phenanthroline
• 英文别名: 1,10-phenanthroline-5,6-epoxide；1,10-phenanthrolin-5,6-epoxide；5,6-epoxy-1,10-phenanthroline；ephen；(1aS,9bR)-1a,9b-dihydrooxireno[2,3-f][1,10]phenanthroline
• 化学式: C₁₂H₈N₂O
• 分子量: 196.208
• InChiKey: GGQHROHZSIPVQE-TXEJJXNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-epoxy-5,6-dihydro-[1,10]phenanthroline 在 Burkholderia cepacia amano lipase PSCI 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 216.0h， 生成 (5R,6S)-cis-5,6-dihydro-6-phenoxy-1,10-phenanthrolin-5-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  首次分离出双取代的顺式-5,6-二氢-1,10-菲咯啉。脂酶介导的顺式和反式苯氧基醇异构体的拆分，以及通过cd和nmr光谱确定绝对立体化学

  摘要：

  5,6-二氢-1,10-菲咯啉可显示轴向和中心手性。结合二亚氨基部分的连接特性，这类化合物对于超分子化学中的应用非常感兴趣。我们报告了通过使硼酸三苯酯与相应的环氧前体反应，首次制备顺式-5,6-二氢-1,10-菲咯啉衍生物。我们发现，溶剂和温度的选择决定了环氧化物开口的立体选择性，从而产生了顺式（14：1 dr）或反式（99：1 dr）产物。每种立体异构混合物的外消旋物，顺式和反式苯氧基醇，通过高对映选择性酯交换反应与脂肪酶PSCI分离得到。洋葱伯克霍尔德菌（97％ee，E > 200）。使用CD和X射线分析结合α-甲氧基-α-（三氟甲基）苯基乙酸和α-甲氧基苯基乙酸酯的NMR研究进行立体化学分配。手性，2012年。©2012 Wiley Periodicals，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.21989

文献信息

• Efficient alcoholysis of 5,6-dihydro-1,10-phenanthroline-5,6-epoxide with ytterbium(III) triflate and subsequent enantioselective transesterification with lipases
  作者：Elke Schoffers、Lars Kohler

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.07.021

  日期：2009.8

  New 5,6-dihydro-1,10-phenanthroline derivatives were prepared in high yield via ytterbium(III) triflate-catalyzed alcoholysis of the corresponding epoxide. Enzymatic transesterifications of racemic alkoxy alcohols afforded enantioselective separations with up to 99% ee. The lipase derived from Burkholderia cepacia (PSCI) was the most efficient, with E-values of up to 200. The steric effect of substituents in the 6-position on reaction time and enantioselectivities was assessed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Preparation of Chiral 5,6-trans-Disubstituted Phenanthrolines from Phenanthroline-5,6-epoxide
  作者：Elke Schoffers、Son Duc Tran、Kristen Mace

  DOI：10.3987/com-02-9689

  日期：——

  A new preparative route to chiral aminoalcohol derivatives of 5,6-dihydro-1,10-phenanthroline is described. Ring opening of 1,10-phenanthroline-5,6-epoxide (1) with a variety of nitrogen nucleophiles was accomplished using magnesium perchlorate as an effective Lewis acid and compared to reactions catalyzed by alumina.
• First isolation of disubstituted cis-5,6-dihydro-1,10-phenanthrolines. lipase-mediated resolution of cis- and trans-phenoxy alcohol isomers and assignment of absolute stereochemistry via cd and nmr spectroscopy
  作者：Lars Kohler、Elke Schoffers、Erin Driscoll、Matthias Zeller、Carla Schmiesing

  DOI：10.1002/chir.21989

  日期：2012.3

  5,6‐Dihydro‐1,10‐phenanthrolines can display axial and central chirality. In conjunction with the ligating properties of the diimino moiety, this class of compounds is of great interest to applications in supramolecular chemistry. We report the first preparation of cis‐5,6‐dihydro‐1,10‐phenanthroline derivatives by reacting triphenyl borate with the corresponding epoxide precursor. We found that solvent

  5,6-二氢-1,10-菲咯啉可显示轴向和中心手性。结合二亚氨基部分的连接特性，这类化合物对于超分子化学中的应用非常感兴趣。我们报告了通过使硼酸三苯酯与相应的环氧前体反应，首次制备顺式-5,6-二氢-1,10-菲咯啉衍生物。我们发现，溶剂和温度的选择决定了环氧化物开口的立体选择性，从而产生了顺式（14：1 dr）或反式（99：1 dr）产物。每种立体异构混合物的外消旋物，顺式和反式苯氧基醇，通过高对映选择性酯交换反应与脂肪酶PSCI分离得到。洋葱伯克霍尔德菌（97％ee，E > 200）。使用CD和X射线分析结合α-甲氧基-α-（三氟甲基）苯基乙酸和α-甲氧基苯基乙酸酯的NMR研究进行立体化学分配。手性，2012年。©2012 Wiley Periodicals，Inc.。