4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-methoxy-1-methylpyrrole-2-carboxylic acid | 212184-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-methoxy-1-methylpyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: t-butyl 3-methoxy-1-methylpyrrole-2-carboxylate；4-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]-1-methyl-3-methoxypyrrole-2-carboxylic acid；3-Methoxy-1-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 212184-27-5
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₅
• 分子量: 270.285
• InChiKey: JPOMZFNBINJENV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-aza-1-hydroxybenzotriazole 、 4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-methoxy-1-methylpyrrole-2-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到4-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]-3-methoxy-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 1-pyridotriazolyl ester
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of Active Esters of 4-Alkoxycarbonylamino-3-methoxypyrrole-2-carboxylic Acid

  摘要：

  报道了4-叔丁氧羰基氨基-3-甲氧基吡咯-2-羧酸的HOAt活性酯的高效大规模合成。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6394
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-methoxy-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-methoxy-1-methylpyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of Active Esters of 4-Alkoxycarbonylamino-3-methoxypyrrole-2-carboxylic Acid

  摘要：

  报道了4-叔丁氧羰基氨基-3-甲氧基吡咯-2-羧酸的HOAt活性酯的高效大规模合成。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6394

文献信息

• Aromatic and heteroaromatic acid halides for synthesizing polyamides
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：US20030105279A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  The present invention is directed to protected amino acid halide monomers and oligomers, and to their use in the efficient sythesis of polyamides. The present invention is further directed to the use of &agr;-haloenamine reagents, which may optionally be immobilized, for the preparation of the amino acid halides.

  本发明涉及受保护的氨基酸卤代单体和寡聚体，以及它们在高效合成聚酰胺中的应用。本发明进一步涉及使用α-卤代胺试剂（可选择性固定）来制备氨基酸卤化物。
• Imidazopyridine/Pyrrole and Hydroxybenzimidazole/Pyrrole Pairs for DNA Minor Groove Recognition
  作者：Dorte Renneberg、Peter B. Dervan

  DOI：10.1021/ja0300158

  日期：2003.5.1

  The DNA binding properties of fused heterocycles imidazo[4,5-b]pyridine (Ip) and hydroxybenzimidazole (Hz) paired with pyrrole (Py) in eight-ring hairpin polyamides are reported. The recognition profile of Ip/Py and Hz/Py pairs were compared to the five-membered ring pairs Im/Py and Hp/Py on a DNA restriction fragment at four 6-base pair recognition sites which vary at a single position 5'-TGTNTA-3'

  报道了融合杂环咪唑并 [4,5-b] 吡啶 (Ip) 和羟基苯并咪唑 (Hz) 与吡咯 (Py) 在八环发夹聚酰胺中的 DNA 结合特性。将 Ip/Py 和 Hz/Py 对的识别特征与 DNA 限制片段上的五元环对 Im/Py 和 Hp/Py 在四个 6 碱基对识别位点进行比较，这些位点在单个位置 5'- TGTNTA-3'，其中 N = G、C、T、A。 Ip/Py 对将 GC 与 CG、TA 和 AT 区分开来，Hz/Py 对将 TA 与 AT、GC 和 CG 区分开来，提供了一个新的一组杂环对以靶向 DNA 小沟中的四个 Watson-Crick 碱基对。
• Process for the preparation of derivative of 4-amino-3-hydroxypyrrole-2-carboxylic acid
  申请人：——

  公开号：US20020042522A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  Novel processes and intermediates are provided for the synthesis of derivatives of 4-amino-3-hydroxypyrrole-2-carboxylic acids that are useful as monomers for polyamides capable of binding dsDNA. According to one preferred reaction scheme, an alkyl alkoxymethylene nitroacetate (Formula VIII) is prepared by reaction of a trialkyl orthoformate or orthoacetate with a nitroacetate ester in the presence of a carboxylic anhydride. The compound of Formula VIII is condensed with an N-substituted glycine to yield an N-substituted (2-nitro-2-alkoxycarbonyl)vinyl glycinate ester (Formula VII). Ring closure in the presence of an alkali metal alkoxide yields a 4-nitro-3-hydroxypyrrole-2-carboxylic ester (Formula V). After blocking of the 3-hydroxy group to produce a further intermediate (Formula IV), the 4-nitro group is reduced to a 4-amino group (Formula III), and the 4-amino group is then blocked by reaction with a dicarbonate diester to produce the fully blocked intermediate (Formula II). Saponification of the 2-carboxylic acid ester yields a monomer having a free 2-carboxylic ester moiety (Formula I).

  提供了一种合成4-氨基-3-羟基吡咯-2-羧酸衍生物的新工艺和中间体，这些衍生物可作为能够结合双链DNA的聚酰胺单体。根据一种首选的反应方案，通过在羧酸酐的存在下，三烷基正甲酸酯或正乙酸酯与硝基乙酸酯反应制备出烷基烷氧亚甲基硝酸酯（式VIII）。式VIII化合物与N-取代的甘氨酸缩合，得到N-取代的（2-硝基-2-烷氧羰基）乙烯基甘氨酸酯（式VII）。在碱金属烷氧化物存在下环合，得到4-硝基-3-羟基吡咯-2-羧酸酯（式V）。在阻断3-羟基基团的情况下，得到进一步的中间体（式IV），将4-硝基基团还原为4-氨基基团（式III），然后通过与二碳酸二酯反应阻断4-氨基基团，得到完全阻断的中间体（式II）。2-羧酸酯的皂化制备出具有自由2-羧酸酯基团的单体（式I）。
• Discrimination of A/T Sequences in the Minor Groove of DNA within a Cyclic Polyamide Motif
  作者：Christian Melander、David M. Herman、Peter B. Dervan

  DOI：10.1002/1521-3765(20001215)6:24<4487::aid-chem4487>3.0.co;2-c

  日期：2000.12.15

  cyclic polyamides containing pyrrole (Py), imidazole (Im), and hydroxypyrrole (Hp) aromatic amino acids recognize predetermined six base pair sites in the minor groove of DNA. Two four-ring polyamide subunits linked by (R)-2,4-diaminobutyric acid [(R)H2Ngamma] residue form hairpin polyamide structures with enhanced DNA binding properties. In hairpin polyamides, substitution of Hp/Py for Py/Py pairs enhances

  包含吡咯（Py），咪唑（Im）和羟基吡咯（Hp）芳香族氨基酸的八环环状聚酰胺可识别DNA小槽中预定的六个碱基对位点。由（R）-2，4-二氨基丁酸[（R）H2Nγ]残基连接的两个四环聚酰胺亚基形成具有增强的DNA结合特性的发夹聚酰胺结构。在发夹式聚酰胺中，用Hp / Py取代Py / Py对可增强T的选择性。碱基对可损害对特定序列的结合亲和力。为了增强含Hp / Py配对的聚酰胺的结合性能，合成了四个八环环状聚酰胺，并在包含三个6 bp位点5'-TAGNNCTt-3'的DNA限制性片段上进行了分析，其中NN = AA，TA ， 或。定量足迹滴定实验表明，Hp / Py对在环-（γ-ImPyPyPy-（R） γ-ImHpHpPy-）（1）中的连续放置使对5'-TAGAACTt-3'位点的亲和力增加了20倍相对于ImPyPyPy-（R） amma-ImHpHpPy-C3-OH（Ka = 7
• Process for the preparation of derivatives of 4-amino-3-hydroxypyrrole-2-carboxylic acid
  申请人：——

  公开号：US20040014984A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Novel processes and intermediates are provided for the synthesis of derivatives of 4-amino-3-hydroxypyrrole-2-carboxylic acids that are useful as monomers for polyamides capable of binding dsDNA. According to one preferred reaction scheme, an alkyl alkoxymethylene nitroacetate (Formula VIII) is prepared by reaction of a trialkyl orthoformate or orthoacetate with a nitroacetate ester in the presence of a carboxylic anhydride. The compound of Formula VIII is condensed with an N-substituted glycine to yield an N-substituted (2-nitro-2-alkoxycarbonyl)vinyl glycinate ester (Formula VII). Ring closure in the presence of an alkali metal alkoxide yields a 4-nitro-3-hydroxypyrrole-2-carboxylic ester (Formula V). After blocking of the 3-hydroxy group to produce a further intermediate (Formula IV), the 4-nitro group is reduced to a 4-amino group (Formula III), and the 4-amino group is then blocked by reaction with a dicarbonate diester to produce the fully blocked intermediate (Formula II). Saponification of the 2-carboxylic acid ester yields a monomer having a free 2-carboxylic ester moiety (Formula I).

  提供了一种新的合成4-氨基-3-羟基吡咯-2-羧酸衍生物的方法和中间体，这些衍生物可用作能够结合dsDNA的聚酰胺单体。根据一种首选的反应方案，通过三烷基正甲酸酯或正乙酸酯与硝基乙酸酯在羧酸酐存在下反应制备烷基烷氧亚甲基硝基乙酸酯（式VIII）。将式VIII的化合物与N-取代甘氨酸缩合，得到N-取代（2-硝基-2-烷氧羰基）乙烯基甘氨酸酯（式VII）。在碱金属醇化物存在下环合，得到4-硝基-3-羟基吡咯-2-羧酸酯（式V）。通过阻断3-羟基的产生进一步得到中间体（式IV），将4-硝基还原为4-氨基（式III），然后通过与二碳酸二酯反应阻断4-氨基，得到完全阻断的中间体（式II）。2-羧酸酯皂化后得到具有自由2-羧酸酯基团的单体（式I）。