4-aza-1-hydroxybenzotriazole | 57115-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 英文名称: 4-aza-1-hydroxybenzotriazole
• 英文别名: 1H-[1,2,3]triazolol[4,5-b]pyridin-1-ol；1H-1,2,3-triazolo[5,4-b]pyridine-1-ol；1H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-1-ol；[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-1-ol；1-hydroxy-4-azabenzotriazole；N-hydroxy-4-azabenzotriazole；3H-1,2,3-Triazolo[4,5-b]pyridine, 1-oxide；1-hydroxytriazolo[4,5-b]pyridine
• CAS: 57115-46-5
• 化学式: C₅H₄N₄O
• 分子量: 136.113
• InChiKey: BSXPDVKSFWQFRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-aza-1-hydroxybenzotriazole 在 Dowex 1 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S,5R,6S)-2-Hydroxymethyl-6-([1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-1-yloxy)-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Grochowski, Edward; Falent-Kwastowa, Eugenia, Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 11/12, p. 2229 - 2232

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基吡啶 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-aza-1-hydroxybenzotriazole
  参考文献：
  名称：

  无金属O-芳基化和N-O键裂解合成N-（2-羟基芳基）苯并三唑

  摘要：

  用于合成不含金属的方法ñ - （2-羟基芳基）苯并三唑经由ø的-arylation Ñ与容易获得的二芳基碘盐和温和的条件下连续N-O键裂解-hydroxybenzotriazoles已经研制成功。N–O键断裂的[3,3]重排可发生在N而不是C原子上。该反应与各种官能团相容，并且通过三个步骤合成了新型的P，N-配体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01390
• 作为试剂：
  描述：

  Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺 、 Fmoc-D-苯丙氨酸 、 2-苯乙胺 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-in-叔丁氧羰基-D-色氨酸 在 哌啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-aza-1-hydroxybenzotriazole 、 HATU 、 三异丙基硅烷 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 生成 D-Phe-Gln-D-Trp-phenethylamide
  参考文献：
  名称：

  [DE] NICHT-PEPTIDISCHE BRS-3-AGONISTEN
  [EN] NON-PEPTIDIC BRS-3 AGONISTS
  [FR] AGONISTES DU RECEPTEUR BRS-3 NON PEPTIDIQUES

  摘要：

  新的、选择性的BRS-3激动剂有效化合物已被描述，其具有通用式(I)，其中A<1>、A<2>、A<3>、R<1>、R<2>、R<3>、Ar<1>、Ar<2>、Ar<3>、m和n具有描述中指定的含义，以及包含这些化合物的药物和制备式(I)化合物的方法。

  公开号：

  WO2003104196A1

文献信息

• Morpholine-Based Immonium and Halogenoamidinium Salts as Coupling Reagents in Peptide Synthesis¹
  作者：Ayman El-Faham、Fernando Albericio

  DOI：10.1021/jo702622c

  日期：2008.4.1

  Here we describe a new family of N-form immonium-type coupling reagents that differ in their carbocation skeleton structure. The N-methylpiperazine derivative failed to form immonium salts, while the thiomorpholine derivative did not give better results than the coupling reagents currently used. The presence of the morpholine had a marked influence on the solubility and stability as well as the reactivity

  在这里，我们描述了一个新的N型铵型偶联剂家族，它们的碳正离子骨架结构不同。所述Ñ甲基哌嗪衍生物未能形成亚胺的盐，而硫代吗啉衍生物并没有给出比目前使用的偶联试剂更好的结果。吗啉的存在对试剂的溶解度和稳定性以及反应性具有显着影响。最后，氟ami鎓盐在仅1当量碱的存在下表现极好，从而证实了质子受体在反应中的作用。
• Synthesis and Aminolysis of N,N-Diethyl Carbamic Ester of HOBt Derivatives
  作者：Sherine Nabil Khattab、Seham Yassin Hassan、Ezzat Awad Hamed、Fernando Albericio、Ayman El-Faham

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.01.075

  日期：2010.1.20

  (CF3-HOBt) 11, and 6-nitro-1H-benzo(d)(1,2,3)triazol- 1-ol (NO2-HOBt) 12 with morpholine and piperidine in CH3CN underwent acyl nucleophilic substitution to give the corresponding carboxamide derivatives. The reactants and products were identified by elemental analysis, IR and NMR. We measured the kinetics of these reactions spectrophotometrically in CH3CN at a range of temperatures. The rates of morpholinolysis

  HOBt) 10, 6-(trifluoromethyl)-1H-benzo(d)(1,2,3)triazol-1-ol (CF3-HOBt) 11, 6-nitro-1H-benzo(d)(1,2) ,3) 三唑- 1-醇 (NO2-HOBt) 12 与吗啉和哌啶在 CH3CN 中进行酰基亲核取代得到相应的甲酰胺衍生物。通过元素分析、IR 和 NMR 鉴定反应物和产物。我们在一定温度范围内用分光光度法在 CH3CN 中测量了这些反应的动力学。发现吗啉解和哌啶解的速率符合 Hammett 方程并与 σ-Hammett 值相关。取决于温度，吗啉解的值为 1.44 - 1.21，哌啶解的值为 1.95 - 1.72。Bronsted 型图呈线性，βlg = -0.49 ± 0.02 和 -0.67 ± 0.03。动力学数据和构效关系表明9-12与胺的反应是通过协同机制进行的。相关性 ΔH # 与
• Synthesis and Morpholinolysis of N,N-diethyl Carbamate Derivatives of 4- HOAt, 7-HOAt and HOBt
  作者：Sherine N. Khattab、Seham Y. Hassan、Ezzat A. Hamed、Ayman El-Faham

  DOI：10.3184/030823407x209688

  日期：2007.4

  N,N-Diethyl carbamates of 1-hydroxy-7-azabenzotriazole (7-HOAt), 1-hydroxy-4-azabenzotriazole (4-HOAt), 1-hydroxybenzotriazole (HOBt), and 1-hydroxypyrrolidine-2,5-dione have been synthesised. The reactivities of these active esters have been determined by studying the kinetics and mechanism of their morpholinolysis in acetonitrile at different temperatures.

  合成了 1-羟基-7-氮杂苯并三唑（7-HOAt）、1-羟基-4-氮杂苯并三唑（4-HOAt）、1-羟基苯并三唑（HOBt）和 1-羟基吡咯烷-2,5-二酮的 N,N-二乙基氨基甲酸酯。通过研究这些活性酯在乙腈中不同温度下的吗啉溶解动力学和机理，确定了它们的反应活性。
• Organophosphorus and Nitro-Substituted Sulfonate Esters of 1-Hydroxy-7-azabenzotriazole as Highly Efficient Fast-Acting Peptide Coupling Reagents
  作者：Louis A. Carpino、Jusong Xia、Chongwu Zhang、Ayman El-Faham

  DOI：10.1021/jo0300183

  日期：2004.1.1

  with HOAt are excellent coupling reagents for peptide synthesis which are generally superior to their uronium/guanidinium analogues and HOBt- or HODhbt-derived phosphate ester counterparts in minimizing loss of configuration during segment coupling. The phosphinyl analogues are more shelf-stable than the phosphoryl systems. The new reagents have been tested in segment couplings leading to two tripeptides

  有机磷酸酯9，10，14，和15经由的二乙基-和二苯基磷酰氯，二（反应制备ö甲苯基）氧膦基氯，2,8-二dimethylphenoxaphosphinyl酰氯与加入HOAt是用于肽合成的优良的偶合剂，其一般优于它们的铀/胍类似物和HOBt或HODhbt衍生的磷酸酯对应物，可最大程度地减少链段偶联过程中构型的损失。膦酰基类似物比磷酰基体系更稳定。新的试剂已在分段偶联了测试引向两个三肽（20，21）和六肽22。还显示了ACP十肽的固相组装的出色效用。用衍生自HOAt的2-和4-硝基-和2,4-二硝基苯基磺酰基酯获得了相似的结果。
• Mild and General Access to Diverse 1<i>H</i>-Benzotriazoles<i>via</i>Diboron-Mediated NOH Deoxygenation and Palladium- Catalyzed CC and CN Bond Formation
  作者：Venkateshwarlu Gurram、Hari K. Akula、Ramesh Garlapati、Narender Pottabathini、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1002/adsc.201400889

  日期：2015.2.9

  diverse benzotriazoles. Herein, we demonstrate a new, broadly applicable method to diverse 1H-benzotriazoles via a mild diboron-reagent mediated deoxygenation of 1-hydroxy-1H-benzotriazoles. We have also evaluated sequential deoxygenation and Pd-mediated C-C and C-N bond formation as a one-pot process for further diversification of the benzotriazole moiety. However, results indicated that purification

  苯并三唑是一类非常重要的化合物，在药物化学，有机合成助剂，冶金应用，飞机除冰剂和制动液以及航空摄影除雾剂等多种领域中都有广泛的应用。尽管有很多方法可以制备N-取代的苯并三唑，但是基本上所有N-未取代的苯并三唑的通用方法是通过邻苯二胺的重氮化，这会受到合适前体的可用性的限制。N-未取代的苯并三唑的其他方法是非常专门的。尽管已知1-羟基-1H-苯并三唑的还原反应不是特别方便或不能广泛应用。这就限制了各种苯并三唑的容易获得和可用性。在这里，我们演示一个新的 通过温和的二硼试剂介导的1-羟基-1H-苯并三唑的脱氧，可广泛应用于各种1H-苯并三唑。我们还评估了顺序脱氧以及Pd介导的CC和CN键的形成，作为一锅过程，进一步分散了苯并三唑部分。但是，结果表明，在Pd介导的反应之前纯化脱氧产物对于此类反应的成功至关重要。整体化学性质使得可以轻松获得各种新的苯并三唑。连同给出的几个例子，描述了方法的优点，以