2,5-dibromo-N-tosylaniline | 112970-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dibromo-N-tosylaniline
• 英文别名: N-(2,5-dibromophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 112970-58-8
• 化学式: C₁₃H₁₁Br₂NO₂S
• 分子量: 405.11
• InChiKey: KTVCGJPKGWAMPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.783±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibromo-N-tosylaniline 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 四(三苯基膦)钯 、 对苯醌 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 6-vinyl-N-tosylindole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed coupling of 2-bromoanilines with vinylstannanes. A regiocontrolled synthesis of substituted indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00241a010
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴苯胺 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以97%的产率得到2,5-dibromo-N-tosylaniline
  参考文献：
  名称：

  氯肽和补全他汀的16​​和17元DEF环系统的两个合成。

  摘要：

  描述了补全他汀和氯肽的DEF环系统的模型系统的两个合成。这两个合成过程中的关键步骤都涉及使用钯催化的Suzuki交叉偶联反应和催化对映选择性烯键反应形成6-溴-D-色氨酸来形成联芳基键。另外，补全他汀的17元DEF环系统的环收缩以仿生方式产生了氯肽的16元DEF环系统。

  DOI：

  10.1021/ol990990x

文献信息

• One-Pot Synthesis of Indole-3-acetic Acid Derivatives through the Cascade Tsuji–Trost Reaction and Heck Coupling
  作者：Dongsheng Chen、Yuanyuan Chen、Zhilong Ma、Lei Zou、Jianqi Li、Yu Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01056

  日期：2018.6.15

  palladium-mediated cascade Tsuji–Trost reaction/Heck coupling of N-Ts o-bromoanilines with 4-acetoxy-2-butenonic acid derivatives using a Pd(OAc)2/P(o-tol)3/DIPEA system is described for a straightforward synthesis of indole-3-acetic acid derivatives. This methodology was successfully applied to synthesize various substituted indole/azaindole-3-acetic acid derivatives and Almotriptan, which is a drug for the acute

  描述了实用的钯介导的级联Tsuji-Trost反应/ N-Ts邻溴苯胺与4-乙酰氧基-2-丁烯酸衍生物的Heck偶联，使用Pd（OAc）2 / P（o- tol）3 / DIPEA系统用于吲哚-3-乙酸衍生物的直接合成。该方法成功地用于合成各种取代的吲哚/氮杂吲哚-3-乙酸衍生物和阿莫曲普坦，阿莫曲普坦是用于治疗偏头痛的药物。此外，已经提出了合理的环化机制。