6-vinyl-N-tosylindole | 112970-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-vinyl-N-tosylindole
• 英文别名: 1-(toluene-4-sulfonyl)-6-vinyl-1H-indole；6-Ethenyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
• CAS: 112970-70-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂S
• 分子量: 297.378
• InChiKey: YOYHSCUZNJHXAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.7±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-vinyl-N-tosylindole 在 bi(allylnickel bromide) 、 C₃₉H₃₀NO₂P 、 四丁基氟化铵 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.03h， 生成 6-(but-3-en-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  乙烯基吲哚的不对称加氢乙烯基化。环戊二烯 [g] 吲哚天然产物 (+)-cis-Trikentrin A 和 (+)-cis-Trikentrin B 的简便途径

  摘要：

  乙烯基吲哚在非常温和的条件下（-78 °C，1 atm 乙烯，4 mol% 催化剂）进行 Ni(II) 催化的不对称加氢乙烯基化，以优异的产率和对映选择性得到相应的 2-but-3-enyl 衍生物。烯烃的硼氢化和氧化成酸，然后进行 Friedel-Crafts 环化，得到吲哚环化的环戊酮，它是合成顺式三链酮和所有已知的草药的合适前体。例如，来自 4-乙基-7-乙烯基吲哚的环戊酮通过四步（Wittig 反应、烯烃异构化、非对映选择性氢化和氮脱保护）转化为 (+)-cis-trikentin A。先前从 (S)-(-)-苹果酸合成该分子涉及 20 多个步骤和非对映异构中间体的制备型 HPLC 分离。

  DOI：

  10.1021/ja3004733
• 作为产物：
  描述：

  2,5-divinyl-N-tosylaniline 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 对苯醌 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 以47%的产率得到6-vinyl-N-tosylindole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed coupling of 2-bromoanilines with vinylstannanes. A regiocontrolled synthesis of substituted indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00241a010

文献信息

• FMPhos: Expanding the Catalytic Capacity of Small-Bite-Angle Bisphosphine Ligands in Regioselective Alkene Hydrofunctionalizations
  作者：Xiao-Yang Chen、Xukai Zhou、Jianchun Wang、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/acscatal.0c04199

  日期：2020.12

  unit appended on the single-carbon linker, the ligand harbors an unusually rigid backbone that presumably stabilizes its complexation with transition metals during catalysis. Compared with the known dppm ligand, it exhibited superior reactivity and regioselectivity in a number of alkene hydrofunctionalization reactions, catalyzed by iridium and rhodium.

  与可用于过渡金属催化的大量大咬合角双膦配体相反，小咬合角双膦配体的发展受到在其含单原子主链上可及的结构变化的限制。在这里，我们报告了离散的非常小的咬角双膦配体，即FMPhos的设计和应用。该配体具有在单碳连接基上附加的芴-亚甲基单元，具有一个异常刚性的骨架，该骨架可能在催化过程中稳定了其与过渡金属的络合作用。与已知的dppm配体相比，它在铱和铑催化的许多烯烃加氢官能化反应中显示出优异的反应性和区域选择性。