N-Tfa-Glu(OBn)-OMe | 1293993-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Tfa-Glu(OBn)-OMe
• CAS: 1293993-92-6
• 化学式: C₁₄H₁₄F₃NO₅
• 分子量: 333.264
• InChiKey: ICTZHYWVEBEPMA-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Tfa-Glu(OBn)-OMe 在 三氟甲磺酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 反应 9.0h， 生成 methyl (S)-5-(2-hydroxyphenyl)-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  使用三氟甲磺酸中的Friedel-Crafts反应新颖合成光学活性的比索酪氨酸衍生物。

  摘要：

  我们在这里报告了一种新型的光学活性比索酪氨酸合成。在温和的条件下，通过苯酚与旋光性N-Tfa-Glu（Cl）-OMe在三氟甲磺酸中的Friedel-Crafts反应构建了比索酪氨酸骨架。然后还原和随后的脱保护得到双酪氨酸衍生物，而没有光学纯度的任何损失。

  DOI：

  10.1271/bbb.100595
• 作为产物：
  描述：

  N-Tfa-Glu(Cl)-OMe 、 苯酚 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到N-Tfa-Glu(OBn)-OMe
  参考文献：
  名称：

  使用三氟甲磺酸中的Friedel-Crafts反应新颖合成光学活性的比索酪氨酸衍生物。

  摘要：

  我们在这里报告了一种新型的光学活性比索酪氨酸合成。在温和的条件下，通过苯酚与旋光性N-Tfa-Glu（Cl）-OMe在三氟甲磺酸中的Friedel-Crafts反应构建了比索酪氨酸骨架。然后还原和随后的脱保护得到双酪氨酸衍生物，而没有光学纯度的任何损失。

  DOI：

  10.1271/bbb.100595