methyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-heptynoate | 540517-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-heptynoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hept-6-ynoate
• CAS: 540517-06-4
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: MRFYVQFWZOWWGF-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  357.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-heptynoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 二乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 methyl 6-benzyl-2-piperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel Approach to 5-Substituted Proline Derivatives Using a Silver-Catalyzed Cyclization as the Key Step

  摘要：

  [GRAPHICS]A novel synthetic approach to the synthesis of enantiomerically pure 2,5-disubstituted pyrrolines is described. The methodology involves a Ag-catalyzed 5-endo-dig cyclization of enantiopure aryl-substituted acetylene-containing amino acids. It has also been shown that the obtained pyrrolines can be efficiently transformed into the corresponding saturated 5-aryl-substituted proline derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo0484023
• 作为产物：
  描述：

  (S)-bishomopropargylglycine 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-heptynoate
  参考文献：
  名称：

  新型生物相关色氨酸类似物的过渡金属催化合成

  摘要：

  详细介绍了合成新型色氨酸衍生物和含苯并呋喃氨基酸的合成方法。该序列从酶促拆分的对映体纯的含乙炔的氨基酸开始，其乙炔功能可通过Sonogashira型偶联和金属催化的环化反应有效地转化为目标2取代的吲哚和苯并呋喃部分。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404012

文献信息

• Expedient Synthesis of Triazole-Linked Glycosyl Amino Acids and Peptides
  作者：Brian H. M. Kuijpers、Stan Groothuys、A. (Bram) R. Keereweer、Peter J. L. M. Quaedflieg、Richard H. Blaauw、Floris L. van Delft、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1021/ol048841o

  日期：2004.9.1

  [structure: see text] An expedient, high-yielding synthesis of two types of triazole-linked glycopeptides is described. These novel and stable glycopeptide mimics were prepared via Cu(I)-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of either azide-functionalized glycosides and acetylenic amino acids or acetylenic glycosides and azide-containing amino acids.

  [结构：见正文]描述了两种三唑连接的糖肽的方便，高产率的合成。这些新颖而稳定的糖肽模拟物是通过Cu（I）催化的叠氮化物官能化糖苷和炔基氨基酸或炔属糖苷和含叠氮化物氨基酸的[3 + 2]环加成反应制备的。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Novel Optically Active Tryptophan Analogues
  作者：Bart C. J. van Esseveldt、Floris L. van Delft、René de Gelder、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1021/ol034360d

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] Both unsaturated proline derivatives and optically active tryptophan analogues have been obtained via Pd-catalyzed cyclization of aniline-containing acetylenic amino acids. The side chain length of the cyclization precursor determines which one of the two possible products will be formed.

  [反应：见正文]不饱和脯氨酸衍生物和旋光性色氨酸类似物都是通过Pd催化含苯胺基乙炔氨基酸的环化反应而获得的。环化前体的侧链长度决定了将形成两种可能产物中的哪一种。