(2R,3R,4R,5R,6R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxy-2-methyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-ol | 94958-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R,6R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxy-2-methyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-ol
• CAS: 94958-15-3
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄SSi
• 分子量: 384.612
• InChiKey: FBTDKYHLKJAVSV-JVNHZCFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R,6R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxy-2-methyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二乙胺基三氟化硫 、 四丁基氟化铵 、 三甲基铝 、 silver perchlorate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of elfamycins: aurodox and efrotomycin. 2. Coupling of key intermediates and completion of the synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00292a039
• 作为产物：
  描述：

  苯基硫三甲基硅烷 、 Benzoic acid (2R,3R,4R,5R,6S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,6-dimethoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 zinc(II) iodide 作用下， 以73%的产率得到(2R,3R,4R,5R,6R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxy-2-methyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of elfamycins: aurodox and efrotomycin. 1. Strategy and construction of key intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00292a038