2-(2-aminoethyl)thio-6-<(E)-1-(hydroxymethyl)ethylidene>carbapen-2-em-3-carboxylic acid | 109204-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-aminoethyl)thio-6-<(E)-1-(hydroxymethyl)ethylidene>carbapen-2-em-3-carboxylic acid
• CAS: 109204-83-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 284.336
• InChiKey: OZZKTPCPWKZOAB-RMKNXTFCSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-methoxybenzyl 2-(2-p-methoxybenzyloxycarbonylaminoethyl)thio-6-<(E)-1-(hydroxymethyl)ethylidene>carbapen-2-em-3-carboxylate 在 三氯化铝 、 苯甲醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以36%的产率得到2-(2-aminoethyl)thio-6-<(E)-1-(hydroxymethyl)ethylidene>carbapen-2-em-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯和青霉烯抗生素。I.dl-阿斯波霉素A，B和C以及相关的碳青霉烯类抗生素的总合成和抗菌活性。

  摘要：

  具有C-6位1-(羟甲基)乙烯叉侧链的手性碳青霉烯类抗生素[dl-天冬霉素A（54）、B（37）、C（53）及相关化合物，55、56、38、59和45]从共同中间体9a和9b开始合成，并测试了它们的抗菌活性。合成过程包括在适当溶剂中使用少量1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）将环碳酸酯基团转化为1-(羟甲基)乙烯叉基团，以及通过AlCl3-茴香醚方法去保护对甲氧基苄酯基团。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4346