1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-(2',3'-di-O-acetyl-4'-O-benzyl-6'-deoxy-6'-fluoro-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 1379676-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-(2',3'-di-O-acetyl-4'-O-benzyl-6'-deoxy-6'-fluoro-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1379676-03-5
• 化学式: C₃₁H₃₉FO₁₆
• 分子量: 686.639
• InChiKey: LALCZAGTACRPOF-GNZBLXBPSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-(2',3'-di-O-acetyl-4'-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-D-glucopyranoside 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-(2',3'-di-O-acetyl-4'-O-benzyl-6'-deoxy-6'-fluoro-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 、 1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-(2',3'-di-O-acetyl-4'-O-benzyl-6'-deoxy-6'-fluoro-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fluorinated maltose derivatives for monitoring protein interaction by ¹⁹F NMR

  摘要：

  介绍了一种新的报告系统，适用于蛋白质相互作用的¹⁹F NMR研究。该方法使用2-F-标记的麦芽糖作为间谍配体，间接探测与融合或标记到麦芽糖结合蛋白（MBP）的蛋白质的蛋白质-配体或蛋白质-蛋白质相互作用。关键特征是同时观察α-葡萄糖型-2-F-麦芽糖异构体的¹⁹F NMR信号；一种异构体（α-葡萄糖型）结合到MBP并感知蛋白质相互作用，而非结合的异构体（β-葡萄糖型和/或α/β-甘露糖型）被用作内部参考。此外，该报告系统用于研究氟化和非氟化碳水化合物与麦芽糖结合蛋白的相对亲和力，发现与已发表的X射线数据完全一致。¹⁹F化学位移数据与分子相互作用模式之间的建立的相关性，以及NMR竞争实验的结果，提示了该系统在研究蛋白质-配体相互作用界面方面的有价值应用。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.51