(2E,4E,7R,8S,9R)-ethyl 7,9-dihydroxy-4,8-dimethylundeca-2,4-dien-10-ynoate | 1401338-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: (2E,4E,7R,8S,9R)-ethyl 7,9-dihydroxy-4,8-dimethylundeca-2,4-dien-10-ynoate
• CAS: 1401338-52-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: SUDDSCHXHAEATI-PRLVFECTSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E,8S,9R)-ethyl 11-(tert-butyldimethylsilyl)-7-hydroxy-4,8-dimethyl-9-(triisopropylsilyloxy)undeca-2,4-dien-10-ynoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到(2E,4E,7S,8S,9R)-ethyl 11-(tert-butyldimethylsilyl)-7,9-dihydroxy-4,8-dimethylundeca-2,4-dien-10-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Substrate-controlled stereoselectivity in the Yamamoto aldol reaction

  摘要：

  山本 aldol 反应是一种依赖于笨态铝基路易斯酸的传统 aldol 反应。这些路易斯酸不仅激活醛，还成为烯醇负离子部分的一部分。该报告首次详细研究了底物控制的山本 aldol 反应，其中 2,3-syn 和 2,3-anti 二取代醛作为立体导向元素。β-位取代基的“大小”强烈决定了烯醇添加至醛的面选择性。大的取代基有利于形成 1,3-syn 二醇，而纤细的炔基团则优先生成 1,3-anti 产品。

  DOI：

  10.1039/c2ob26185e