(2''S,2'R)-1-methyl-2-[N-(p-tolylsulfonyl)-2-pyrrolidinyl]ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranoside | 847062-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2''S,2'R)-1-methyl-2-[N-(p-tolylsulfonyl)-2-pyrrolidinyl]ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranoside
• 英文别名: (2"S,2'R)-1-methyl-2-[N-(p-tolylsulfonyl)-2-pyrrolidinyl]ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranoside
• CAS: 847062-80-0
• 化学式: C₂₆H₃₇NO₁₀S
• 分子量: 555.646
• InChiKey: ZJUMIAHPTPZUJZ-FZBOCKFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  134.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2''S,2'R)-1-methyl-2-[N-(p-tolylsulfonyl)-2-pyrrolidinyl]ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranoside 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到(2"S,2'R)-1-methyl-2-[N-(p-tolylsulfonyl)-2-pyrrolidinyl]ethyl β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-2- [N-（对甲苯磺酰基）-2-吡咯烷基]乙基β-1-呋喃山梨糖苷的两种非对映异构体的全合成和鉴定

  摘要：

  由（S）-脯氨酸制得的（2R，2'S）-和（2S，2'R）-N-（对甲苯磺酰基）-2-吡咯烷基-2-丙醇的外消旋混合物与2,3的反应在O-脱乙酰基作用后，4-（3-O-乙酰基-α-L-呋喃果糖基）三氯乙酰亚胺酸酯导致标题化合物的两种非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.11.016
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨醇 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 Tebbe's reagent 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 113.5h， 生成 (2''S,2'R)-1-methyl-2-[N-(p-tolylsulfonyl)-2-pyrrolidinyl]ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-2- [N-（对甲苯磺酰基）-2-吡咯烷基]乙基β-1-呋喃山梨糖苷的两种非对映异构体的全合成和鉴定

  摘要：

  由（S）-脯氨酸制得的（2R，2'S）-和（2S，2'R）-N-（对甲苯磺酰基）-2-吡咯烷基-2-丙醇的外消旋混合物与2,3的反应在O-脱乙酰基作用后，4-（3-O-乙酰基-α-L-呋喃果糖基）三氯乙酰亚胺酸酯导致标题化合物的两种非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.11.016