methyl 4-(2-(5-bromopent-1-ynyl)phenyl)-1-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1404452-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 4-(2-(5-bromopent-1-ynyl)phenyl)-1-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1404452-03-4
• 化学式: C₁₈H₁₈BrNO₂
• 分子量: 360.25
• InChiKey: CBPKUHXVACMMEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘代甲苯 、 methyl 4-(2-(5-bromopent-1-ynyl)phenyl)-1-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 norbornene 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到(Z)-methyl 1-methyl-8-(8-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)-1,8-dihydroindeno[2,1-b]pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  级联钯催化的C 3快速合成四取代的螺旋烯烃。H激活

  摘要：

  扭曲分子：提出了一种通过钯催化的降冰片烯介导的多米诺反应合成四取代螺旋烯烃的模块化方法。此分子间多米诺过程允许的三个C的形成在一个操作中C键通过C  ħ激活/ carbopalladation / C  ħ激活序列。

  DOI：

  10.1002/anie.201204226
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(2-bromophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四溴化碳 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 4-(2-(5-bromopent-1-ynyl)phenyl)-1-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  级联钯催化的C 3快速合成四取代的螺旋烯烃。H激活

  摘要：

  扭曲分子：提出了一种通过钯催化的降冰片烯介导的多米诺反应合成四取代螺旋烯烃的模块化方法。此分子间多米诺过程允许的三个C的形成在一个操作中C键通过C  ħ激活/ carbopalladation / C  ħ激活序列。

  DOI：

  10.1002/anie.201204226