1H-3-cyclopropyl-4,5-dihydro-1,5-diphenyl-pyrazole | 93879-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1H-3-cyclopropyl-4,5-dihydro-1,5-diphenyl-pyrazole
• 英文别名: 5-Cyclopropyl-2,3-diphenyl-3,4-dihydropyrazole；5-cyclopropyl-2,3-diphenyl-3,4-dihydropyrazole
• CAS: 93879-00-6
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂
• 分子量: 262.354
• InChiKey: JJAFGSZIWVVRGG-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-3-cyclopropyl-4,5-dihydro-1,5-diphenyl-pyrazole 在 吡啶 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以41 %的产率得到3-cyclopropyl-1,5-diphenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  电化学使吡唑啉氧化芳构化

  摘要：

  吡唑是一种非常重要的结构基序，广泛存在于药物和农用化学品中。提出了一种通过吡唑啉的氧化芳构化可持续合成吡唑的电化学方法。廉价的氯化钠在双相系统（水/有机）中用作氧化还原介质和支持电解质的双重作用。该方法适用范围广，可以使用碳基电极在最简单的电解装置中进行。因此，该方法允许简单的后处理策略，例如提取和结晶，从而能够在技术相关的规模上应用这种绿色合成路线。多克规模电解的演示不会降低产量，这一点得到了强调。

  DOI：

  10.1039/d3ob00671a
• 作为产物：
  描述：

  环丙甲基酮 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1H-3-cyclopropyl-4,5-dihydro-1,5-diphenyl-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  电化学使吡唑啉氧化芳构化

  摘要：

  吡唑是一种非常重要的结构基序，广泛存在于药物和农用化学品中。提出了一种通过吡唑啉的氧化芳构化可持续合成吡唑的电化学方法。廉价的氯化钠在双相系统（水/有机）中用作氧化还原介质和支持电解质的双重作用。该方法适用范围广，可以使用碳基电极在最简单的电解装置中进行。因此，该方法允许简单的后处理策略，例如提取和结晶，从而能够在技术相关的规模上应用这种绿色合成路线。多克规模电解的演示不会降低产量，这一点得到了强调。

  DOI：

  10.1039/d3ob00671a

文献信息

• Electrochemical Synthesis of Pyrazolines and Pyrazoles via [3+2] Dipolar Cycloaddition
  作者：Martin Linden、Silja Hofmann、Antonia Herman、Nicole Ehler、Robin M. Bär、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/anie.202214820

  日期：2023.2.20

  Electrochemically initiated [3 2] cycloaddition reactions of readily available and less toxic starting materials enable a facile synthesis of pyrazolines and pyrazoles. Application of a biphasic system and sodium iodide in a dual role as mediator and electrolyte allows for selective reactions with outstanding robustness towards scalability.

  电化学引发的 [3 2] 环加成反应容易获得且毒性较低的起始材料使吡唑啉和吡唑的合成变得容易。双相系统和碘化钠作为介质和电解质的双重作用的应用允许选择性反应对可扩展性具有出色的鲁棒性。