(R)-1-(3-acetoxycyclohex-1-enyl)ethanone ethylene ketal | 154615-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-(3-acetoxycyclohex-1-enyl)ethanone ethylene ketal
• 英文别名: (R)-3-(methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-cyclohexenyl acetate；[(1R)-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclohex-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 154615-51-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: ZQJVIWROMAVGAR-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.4±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(3-acetoxycyclohex-1-enyl)ethanone ethylene ketal 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到(R)-1-(3-hydroxycyclohex-1-enyl)ethanone ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  通过双Michael协议全合成（+）-compactin

  摘要：

  通过使用（R）-1-乙酰基-3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）环己烯16与巴豆酸甲酯作为关键反应的双迈克尔反应，已经实现了（+）-compactin 1的全合成。

  DOI：

  10.1039/p19950000777
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 1-(3-hydroxycyclohex-1-enyl)ethanone ethylene ketal 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 7.5h， 以43%的产率得到(R)-1-(3-acetoxycyclohex-1-enyl)ethanone ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Kinetic Resolution of 2-Cyclohexen-1-ol Derivatives

  摘要：

  光学活性(S)-2-cyclohexen-1-ol衍生物及其酶(R)-乙酸盐已通过AC lipase催化酶动态乙酸化获得高酶过剩。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3110

文献信息

• Total synthesis of (+)-compactin by a double Michael protocol
  作者：Hisahiro Hagiwara、Takashi Nakano、Masakazu Kon-no、Hisashi Uda

  DOI：10.1039/p19950000777

  日期：——

  The total synthesis of (+)-compactin 1 has been achieved by employing a double Michael reaction of (R)-1-acetyl-3-(tert-butyldimethylsiloxy)cyclohexene 16 with methyl crotonate as the key reaction.

  通过使用（R）-1-乙酰基-3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）环己烯16与巴豆酸甲酯作为关键反应的双迈克尔反应，已经实现了（+）-compactin 1的全合成。
• Enzymatic Kinetic Resolution of 2-Cyclohexen-1-ol Derivatives
  作者：Hisahiro Hagiwara、Takashi Nakano、Hisashi Uda

  DOI：10.1246/bcsj.66.3110

  日期：1993.10

  Optically active (S)-2-cyclohexen-1-ol derivatives and their enantiomeric (R)-acetates have been obtained in high enantiomeric excesses by enzymatic kinetic acetylation catalyzed by lipase AK.

  光学活性(S)-2-cyclohexen-1-ol衍生物及其酶(R)-乙酸盐已通过AC lipase催化酶动态乙酸化获得高酶过剩。