1-(naphthalen-2-yl)-3,3-diphenylpropan-1-one | 1443368-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)-3,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 1443368-20-4
• 化学式: C₂₅H₂₀O
• 分子量: 336.433
• InChiKey: SHWYTTTUEFOXGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-yl)-3,3-diphenylpropan-1-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到1-(naphthalen-2-yl)-3,3-diphenylpropan-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  TEMPO-Mediated Aliphatic C–H Oxidation with Oximes and Hydrazones

  摘要：

  A method for aliphatic C-H bond oxidation of oximes and hydrazones mediated by 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl (TEMPO) has been developed, which enables the concise assembly of substituted isoxazole and pyrazole skeletons.

  DOI：

  10.1021/ol4014969
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲酸 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-(naphthalen-2-yl)-3,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化羧酸酐发散 1,2-二酰化和烯烃加氢酰化

  摘要：

  提出了光氧化还原催化的烯烃与酸酐的1,2-二羰基化和加氢酰化反应。这种方法提供了一种温和有效的方法来合成带有全碳季中心的 1,4-二羰基化合物，并表现出广泛的底物范围和高官能团兼容性。烯烃的烃基化也可以通过简单地向反应体系中引入质子源来实现。机制研究支持自由基加成/自由基-极性交叉级联。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01787

文献信息

• Synthesis of β,β-diaryl propiophenones via palladium-catalyzed domino arylboronation, elimination and enone hydroarylation of enaminones
  作者：Shanshan Zhong、Yu Lu、Yan Zhang、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1039/c6ob01038e

  日期：——

  The syntheses of β,β-diaryl aryl propiophenones have been realized via palladium-catalyzed domino reactions of dimethyl amino functionalized enaminones and aryl boronic acids. This is the first example of transition metal-catalyzed enaminone C–N bond conversion for the generation of a new C–C(aryl) structure.

  通过二甲基氨基官能化的烯胺酮和芳基硼酸的钯催化的多米诺反应，已经实现了β，β-二芳基芳基苯乙酮的合成。这是过渡金属催化的烯胺基C–N键转换产生新的C–C（芳基）结构的第一个例子。
• Arylboronic Acid Catalyzed Dehydrative Mono-/Dialkylation Reactions of β-Ketoacids and Alcohols
  作者：Haipeng Hu、Xin Wu、Yuqian Qiu、Cuilin Wang、Wei Wang、Guizhou Yue、Hanguang Wang、Juhua Feng、Guangtu Wang、Hailiang Ni、Ping Zou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04050

  日期：2022.1.28

  alcohols and β-ketoacids were realized under arylboronic acid catalysis, furnishing a series of β-aryl ketones and β-ketoesters in yields of 15–99%, with CO2 and H2O being the byproducts. In this context, the decarboxylative alkylation reaction occurred to give β-aryl ketones at 50 °C, while the decarboxylation was suppressed to generate dialkylated ester products at 0 °C. A possible catalytic cycle was proposed

  醇和β-酮酸的脱水单/二烷基化反应在芳基硼酸催化下实现，以15-99％的收率提供一系列β-芳基酮和β-酮​​酯，副产物CO 2和H 2 O . 在这种情况下，脱羧烷基化反应在 50°C 时发生生成 β-芳基酮，而在 0°C 时脱羧被抑制生成二烷基酯产物。基于对照实验提出了一种可能的催化循环。
• Interception of Nickel Hydride Species and Its Application in Multicomponent Reactions
  作者：Venkadesh Balakrishnan、Anirban Ganguly、Ramesh Rasappan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01862

  日期：2022.7.8