4-(chlorosulfonyl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid | 1000932-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-(chlorosulfonyl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-chlorosulfonyl-1-methylpyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 1000932-01-3
• 化学式: C₆H₆ClNO₄S
• mdl: MFCD09863423
• 分子量: 223.637
• InChiKey: POMZQIUIOJIHIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(chlorosulfonyl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(3,4-difluoro-5-methyl-phenyl)-4-[[(1R)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl]sulfamoyl]-1-methyl-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SULPHAMOYLPYRROLAMIDE DERIVATIVES AND THE USE THEREOF AS MEDICAMENTS FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS B
  [FR] DÉRIVÉS DE SULFAMOYLPYRROLAMIDES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MÉDICAMENTS POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE B

  摘要：

  HBV复制抑制剂的化学式（ID）包括立体化学异构体形式，以及其盐、水合物、溶剂合物，其中X，Ra至Rd和R4至R6的含义如本文所定义。本发明还涉及制备上述化合物的方法，含有它们的药物组合物以及它们在HBV治疗中单独或与其他HBV抑制剂联合使用的用途。

  公开号：

  WO2014184350A1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-吡咯羧酸 在 氯磺酸 作用下， 反应 1.0h， 以10.7 g的产率得到4-(chlorosulfonyl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ELIMINATION OF HEPATITIS B VIRUS WITH ANTIVIRAL AGENTS
  [FR] ÉLIMINATION DU VIRUS DE L'HÉPATITE B PAR DES AGENTS ANTIVIRAUX

  摘要：

  本发明涉及用于预防、治疗或治愈人类或其他动物宿主体内乙型肝炎（HBV）感染的化合物、组合物和方法。这些化合物还包括作为药用的可接受的盐、前药和其他衍生物，以及用于治疗、预防或根除HBV感染的药物组合物和方法。

  公开号：

  WO2017156255A1
• 作为试剂：
  描述：

  N-甲基-2-吡咯羧酸 、 、 草酰氯 、 4-(chlorosulfonyl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 ice 、 水 、 4-(chlorosulfonyl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 作用下， 以 氯磺酸 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.25h， 以yielding 4-chlorosulfonyl-1-methyl-pyrrole-2-carbonyl chloride as a brown solid (8.6 g) which的产率得到4-chlorosulfonyl-1-methyl-pyrrole-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  SULPHAMOYLPYRROLAMIDE DERIVATIVES AND THE USE THEREOF AS MEDICAMENTS FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS B

  摘要：

  本发明涉及HBV复制的公式（ID）的抑制剂，包括立体化学异构体形式以及其盐，水合物，溶剂物，其中X，R到Rd和R4到R6的含义如本文所定义。本发明还涉及制备所述化合物的过程，含有它们的制药组合物以及它们的用途，单独或与其他HBV抑制剂联合使用，用于HBV治疗。

  公开号：

  US20160115125A1

文献信息

• Structure–Activity Relationship of USP5 Inhibitors
  作者：Mandeep K. Mann、Carlos A. Zepeda-Velázquez、Héctor González-Álvarez、Aiping Dong、Taira Kiyota、Ahmed M. Aman、Peter Loppnau、Yanjun Li、Brian Wilson、Cheryl H. Arrowsmith、Rima Al-Awar、Rachel J. Harding、Matthieu Schapira

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00889

  日期：2021.10.28

  competitively inhibits the catalytic activity of the enzyme. Exploration of the structure–activity relationship, complemented with crystallographic characterization of the ZnF-UBD bound to multiple ligands, led to the identification of 64, which binds to the USP5 ZnF-UBD with a KD of 2.8 μM and is selective over nine proteins containing structurally similar ZnF-UBD domains. 64 inhibits the USP5 catalytic

  USP5 是一种去泛素化酶，与包括癌症在内的一系列疾病有关，但迄今为止尚未报道过靶向 USP5 的化学探针。在这里，我们展示了一个化学系列的进展，该系列占据 USP5 的一个特征不佳的锌指泛素结合域 (ZnF-UBD) 的 C 端泛素结合位点，并竞争性地抑制酶的催化活性。探索结构-活性关系，辅以结合多个配体的 ZnF-UBD 的晶体学表征，鉴定出64 种，其与 USP5 ZnF-UBD 结合，K D为 2.8 μM，对九种蛋白质具有选择性包含结构相似的 ZnF-UBD 结构域。64在体外试验中抑制双泛素底物的 USP5 催化裂解。这项研究为发现描述细胞中 USP5 功能的化学探针提供了化学和结构框架。
• Sulphamoylpyrrolamide derivatives and the use thereof as medicaments for the treatment of hepatitis B
  申请人：Janssen Sciences Ireland UC

  公开号：US10457638B2

  公开（公告）日：2019-10-29

  Inhibitors of HBV replication of Formula (ID) including stereochemically isomeric forms, and salts, hydrates, solvates thereof, wherein X, Ra to Rd and R4 to R6 have the meaning as defined herein. The present invention also relates to processes for preparing said compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use, alone or in combination with other HBV inhibitors, in HBV therapy.

  HBV 复制抑制剂配方 (ID) 包括立体化学异构体形式，及其盐类、水合物、溶液，其中 X、Ra 至 Rd 和 R4 至 R6 具有本文所定义的含义。 本发明还涉及制备所述化合物的工艺、含有这些化合物的药物组合物以及它们在 HBV 治疗中单独或与其他 HBV 抑制剂联合使用的情况。
• Elimination of hepatitis B virus with antiviral agents
  申请人：EMORY UNIVERSITY

  公开号：US10752584B2

  公开（公告）日：2020-08-25

  The present invention is directed to compounds, compositions and methods for preventing, treating or curing Hepatitis B (HBV) infection in human subjects or other animal hosts. The compounds are as also pharmaceutically acceptable, salts, prodrugs, and other derivatives thereof as pharmaceutical compositions and methods for treatment, prevention or eradication of HBV infection.

  本发明涉及用于预防、治疗或治愈人类或其他动物宿主乙型肝炎（HBV）感染的化合物、组合物和方法。这些化合物也是药学上可接受的盐类、原药及其他衍生物，可作为治疗、预防或根除 HBV 感染的药物组合物和方法。
• ELIMINATION OF HEPATITIS B VIRUS WITH ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：Emory University

  公开号：EP3426633A1

  公开（公告）日：2019-01-16
• US9884818B2
  申请人：——

  公开号：US9884818B2

  公开（公告）日：2018-02-06