1-ethyl 4-methyl 2-trichloroacetylaminocarbonyloxy-3-methylenebutandioate | 856410-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-ethyl 4-methyl 2-trichloroacetylaminocarbonyloxy-3-methylenebutandioate
• 英文别名: 1-Ethyl 4-methyl 2-trichloroacetylaminocarbonyloxy-3-methylenebutanedioate；1-O-ethyl 4-O-methyl 3-methylidene-2-[(2,2,2-trichloroacetyl)carbamoyloxy]butanedioate
• CAS: 856410-03-2
• 化学式: C₁₁H₁₂Cl₃NO₇
• 分子量: 376.578
• InChiKey: SJMMEUJZNBCLNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl 4-methyl 2-trichloroacetylaminocarbonyloxy-3-methylenebutandioate 在 三乙烯二胺 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 methyleneaspartic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸-天冬氨酸转氨酶抑制剂（ R ， S ）-β-亚甲基天冬氨酸的直接合成

  摘要：

  将 丙烯酸甲酯和乙二醛乙酯的 Baylis-Hillman 加合物转化为三氯乙亚氨酸酯，在 DABCO 存在下将其重排为相应的三氯乙酰胺 。最终，在酸性条件下水解，产生外消旋β-亚甲基天冬氨酸的盐酸盐。

  DOI：

  10.1007/s00706-006-0439-7
• 作为产物：
  描述：

  1-Ethyl 4-methyl 2-hydroxy 3-methylenebutanedioate 、 三氯乙酰异氰酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到1-ethyl 4-methyl 2-trichloroacetylaminocarbonyloxy-3-methylenebutandioate
  参考文献：
  名称：

  （S）-β-高丝氨酸和（S）-天冬氨酸的构象受限类似物均来自手性3-酰基氨基吡咯烷基-2-酮

  摘要：

  从从Baylis-Hillman加合物获得的手性3,4-反式-双取代的吡咯烷-2--2-酮11a和11b开始，（S）-β-高丝氨酸17和（S）-天冬氨酸的构象受限制的类似物，分别合成了21种化合物，这些化合物既适合于拟肽模拟物的引入，也适合于新型β折叠剂的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.129