1,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-galactopyranose | 165879-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-galactopyranose
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-3,4,6-triacetyloxy-5-hydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 165879-43-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₁₀
• 分子量: 348.307
• InChiKey: SHBHJRVMGYVXKK-RQICVUQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-galactopyranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfinate 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 S-cyanomethyl 2-N-acetimido-4,6-O-di-tert-butylsilylidene-3-O-[2-O-levulinoyl-3,4,6-tri-O-acetyl-D-galactopyranosyl]-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] INFLAMMATION IMAGING AND THERAPY
  [FR] IMAGERIE ET THÉRAPIE D'UNE INFLAMMATION

  摘要：

  一种成像剂，包括寡糖基团与成像基团的结合物。该寡糖为Lewis A或Lewis B或其模拟物，或Lewis A或Lewis B或其模拟物的药用盐或PEG化形式。Lewis A和Lewis B及其模拟物还可用于治疗炎症性疾病、自身免疫疾病和癌症。

  公开号：

  WO2014027203A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-D-葡萄糖五乙酸酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以47%的产率得到1,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] INFLAMMATION IMAGING AND THERAPY
  [FR] IMAGERIE ET THÉRAPIE D'UNE INFLAMMATION

  摘要：

  一种成像剂，包括寡糖基团与成像基团的结合物。该寡糖为Lewis A或Lewis B或其模拟物，或Lewis A或Lewis B或其模拟物的药用盐或PEG化形式。Lewis A和Lewis B及其模拟物还可用于治疗炎症性疾病、自身免疫疾病和癌症。

  公开号：

  WO2014027203A1

文献信息

• Chemical Synthesis of a Glycopeptide Derived from Skp1 for Probing Protein Specific Glycosylation
  作者：Zoeisha S. Chinoy、Christopher M. Schafer、Christopher M. West、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1002/chem.201501598

  日期：2015.8.10

  The trisaccharide‐Hyp moiety was employed for the preparation of the glycopeptide using microwave‐assisted solid phase peptide synthesis. Enzyme kinetic studies revealed that trisaccharide‐Hyp and trisaccharide‐peptide are poorly recognized by AgtA, indicating the importance of context provided by the native Skp1 protein for engagement with the active site. The trisaccharide‐peptide was a potent immunogen

  Skp1是一种胞质蛋白和核蛋白，最著名的是E3泛素连接酶SCF家族的一个衔接子，为蛋白质的降解标记。双歧杆菌中的Skp1由五糖在特定的羟脯氨酸（Hyp）残基上进行翻译后修饰，该五糖由Fucα1,2-Galβ-1,3-GlcNAcα核组成，并装饰有两个α-连接的Gal残基。制备了糖肽衍生形式Skp1，以表征介导α-Gal部分添加的α-半乳糖基转移酶（AgtA），并开发出适合追踪细胞中Skp1的三糖同工型的抗体。基于2-萘甲基（Nap）醚作为永久保护基团的使用，开发了一种合成三糖-Hyp核心的策略，以允许Hyp部分的后期安装。糖基供体和受体反应性的调节对于实现糖基化的高产率和异头选择性至关重要。利用微波辅助固相肽合成法将三糖-Hyp部分用于糖肽的制备。酶动力学研究表明，AgtA无法识别三糖-Hyp和三糖-肽，这表明天然Skp1蛋白提供的与活性位点结合的环境非常重要。三糖肽是一种有效的免疫原，能
• INFLAMMATION IMAGING AND THERAPY
  申请人：Isis Innovation Limited

  公开号：US20150231281A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  An imaging agent comprising a conjugate of an oligosaccharide moiety with an imaging moiety. The oligosaccharide is Lewis A or Lewis B or a mimetic thereof, or a pharmaceutically acceptable salt or PEGylated form of Lewis A or Lewis B or its mimetics. Lewis A and Lewis B and its mimetics are also provided for use in the therapeutic treatment of inflammatory diseases, autoimmune diseases and cancer.

  一种成像剂，包括具有寡糖基团和成像基团的共轭物。寡糖是Lewis A或Lewis B或其类似体，或者是Lewis A或Lewis B或其类似体的药用盐或PEG化形式。还提供了Lewis A和Lewis B及其类似体，用于治疗炎症性疾病、自身免疫性疾病和癌症。
• Inflammation imaging and therapy
  申请人：Isis Innovation Limited

  公开号：US10016518B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  An imaging agent comprising a conjugate of an oligosaccharide moiety with an imaging moiety. The oligosaccharide is Lewis A or Lewis B or a mimetic thereof, or a pharmaceutically acceptable salt or PEGylated form of Lewis A or Lewis B or its mimetics. Lewis A and Lewis B and its mimetics are also provided for use in the therapeutic treatment of inflammatory diseases, autoimmune diseases and cancer.

  一种成像剂，包含寡糖分子与成像分子的共轭物。寡糖是路易斯 A 或路易斯 B 或其模拟物，或路易斯 A 或路易斯 B 或其模拟物的药学上可接受的盐或 PEG 化形式。Lewis A 和 Lewis B 及其模拟物还可用于炎症性疾病、自身免疫性疾病和癌症的治疗。
• DRUG DELIVERY
  申请人：Oxford University Innovation Limited

  公开号：US20210228725A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  A drug delivery vehicle comprising a vesicle conjugated to one or more targeting groups, wherein the targeting groups comprise an oligosaccharide which is Lewis A or Lewis B or a mimetic thereof, or a pharmaceutically acceptable salt or PEGylated form of the oligosaccharide: (I) wherein R represents the point of attachment to the vesicle.10