(+)-carbocyclic 2,3'-O-anhydrothymidine | 125408-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (+)-carbocyclic 2,3'-O-anhydrothymidine
• 英文别名: (1R,9R,10R)-10-(hydroxymethyl)-4-methyl-8-oxa-2,6-diazatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-3,6-dien-5-one
• CAS: 125408-90-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: NGWGGIWJDIPMIH-IWSPIJDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.26
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  64.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-carbocyclic 2,3'-O-anhydrothymidine 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以59%的产率得到Acetic acid (1R,9R,10R)-4-methyl-5-oxo-8-oxa-2,6-diaza-tricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-3,6-dien-10-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  衍生自普通手性库的不同对映体纯净的碳环2'-脱氧核糖核苷类似物的立体特异性合成和抗病毒特性：（+）-（1R，5S）-和（-）-（1S，5R）-2-氧杂双环[3.3.0] oct-6-en-3-one。

  摘要：

  对映体纯的（+）-和（-）-碳环胸苷，（-）-碳环3'-表胸苷，（+）-碳环3'-脱氧-3'-叠氮胸苷，（+）-碳环2,3'从（+）-（）的常见手性库中以立体有择的方式合成了-O-脱水胸苷，（+）-碳环3'-O，6'-亚甲基胸苷和（+）-（6'S）-碳环6'-甲基胸苷（1R，5S）-和（-）-（1S，5R）-2-氧杂双环[3.3.0] oct-6-en-3-one并评估其抗病毒活性。（+）-氨基吡啶和较小程度的（+）-碳环2'-脱氧腺苷被证明对HSV-1有效[最低抑制浓度（MIC）：分别为0.2和2微克/ mL]和HSV-2 （MIC：分别为2和20微克/ mL），但实际上对TK-HSV-1没有活性（MIC：分别为40和100微克/ mL）。（+）-氨基甲酸胸苷对牛痘病毒也有活性（2微克/毫升）。这些化合物均未对HIV或其他RNA病毒的复制产生特定影响。

  DOI：

  10.1021/jm00167a011
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4R)-4-Amino-2-hydroxymethyl-cyclopentanol 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 13.66h， 生成 (+)-carbocyclic 2,3'-O-anhydrothymidine
  参考文献：
  名称：

  衍生自普通手性库的不同对映体纯净的碳环2'-脱氧核糖核苷类似物的立体特异性合成和抗病毒特性：（+）-（1R，5S）-和（-）-（1S，5R）-2-氧杂双环[3.3.0] oct-6-en-3-one。

  摘要：

  对映体纯的（+）-和（-）-碳环胸苷，（-）-碳环3'-表胸苷，（+）-碳环3'-脱氧-3'-叠氮胸苷，（+）-碳环2,3'从（+）-（）的常见手性库中以立体有择的方式合成了-O-脱水胸苷，（+）-碳环3'-O，6'-亚甲基胸苷和（+）-（6'S）-碳环6'-甲基胸苷（1R，5S）-和（-）-（1S，5R）-2-氧杂双环[3.3.0] oct-6-en-3-one并评估其抗病毒活性。（+）-氨基吡啶和较小程度的（+）-碳环2'-脱氧腺苷被证明对HSV-1有效[最低抑制浓度（MIC）：分别为0.2和2微克/ mL]和HSV-2 （MIC：分别为2和20微克/ mL），但实际上对TK-HSV-1没有活性（MIC：分别为40和100微克/ mL）。（+）-氨基甲酸胸苷对牛痘病毒也有活性（2微克/毫升）。这些化合物均未对HIV或其他RNA病毒的复制产生特定影响。

  DOI：

  10.1021/jm00167a011

文献信息

• BERES, J.;SAGI, GY.;TOMOSKOZI, I.;GRUBER, L.;BAITZ-GACS, E.;OTVOS, L.;CLE+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1353-1360
  作者：BERES, J.、SAGI, GY.、TOMOSKOZI, I.、GRUBER, L.、BAITZ-GACS, E.、OTVOS, L.、CLE+

  DOI：——

  日期：——