N-benzyl-2-C:1-N-carbonyl-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-α-D-glucofuranosylamine | 188402-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: N-benzyl-2-C:1-N-carbonyl-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-α-D-glucofuranosylamine
• 英文别名: (1S,3S,4R,5R)-7-benzyl-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxy-2-oxa-7-azabicyclo[3.2.0]heptan-6-one
• CAS: 188402-34-8
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: GSFUIMOZEBMLMN-SGPHBRAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-C:1-N-carbonyl-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-α-D-glucofuranosylamine 在 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 N-benzyl-2-C:1-N-carbonyl-2,3-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-3-tosyloxyimino-α-D-ribohexofuranosylamine
  参考文献：
  名称：

  N-苄基-2-C：1-N-碳酰基-2-脱氧-5,6-O-异亚丙基-3-酮基-α-d-呋喃核糖基胺的贝克曼重排和Baeyer-Villiger氧化

  摘要：

  摘要N-苄基-2-C：1-N-羰基-2-脱氧-5,6-O-异亚丙基-3-酮基-α-D-核糖基呋喃糖胺（5），可通过[2 + 2]环加成获得将三氯乙酰基异氰酸酯转化为1,4-脱水-3-O-苄基-5,6-O-异亚丙基-D-阿拉伯糖基己基-1-烯醇（1），进行Baeyer-Villiger氧化，并转化为甲苯磺酰亚氨基化合物14进行贝克曼重排，得到（1S，3S，6R，4'R）-8-氮杂-8-苄基-3-（2'，2'-二甲基-二氧戊环基-4'）-2,4-二氧杂-5,7-二氧代双环[4.2.0]辛烷（12）和（1S，3R，6R，4'R）-8-苄基-5,8-diaza-3-（2'，2'-二乙二氧基二氧戊环基-4 ′）-4-乙氧基-2-氧杂-7-氧代双环[4.2.0]辛-4-烯（15）。使用相关的3-酮-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-D-ribohexofofuranose（6）进行了两个反应的模型研究。

  DOI：

  10.1080/07328309708006510
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,4R,5R)-4-Benzyloxy-3-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-oxa-7-aza-bicyclo[3.2.0]heptan-6-one 在 palladium on activated charcoal 四丁基溴化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-benzyl-2-C:1-N-carbonyl-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-α-D-glucofuranosylamine
  参考文献：
  名称：

  N-苄基-2-C：1-N-碳酰基-2-脱氧-5,6-O-异亚丙基-3-酮基-α-d-呋喃核糖基胺的贝克曼重排和Baeyer-Villiger氧化

  摘要：

  摘要N-苄基-2-C：1-N-羰基-2-脱氧-5,6-O-异亚丙基-3-酮基-α-D-核糖基呋喃糖胺（5），可通过[2 + 2]环加成获得将三氯乙酰基异氰酸酯转化为1,4-脱水-3-O-苄基-5,6-O-异亚丙基-D-阿拉伯糖基己基-1-烯醇（1），进行Baeyer-Villiger氧化，并转化为甲苯磺酰亚氨基化合物14进行贝克曼重排，得到（1S，3S，6R，4'R）-8-氮杂-8-苄基-3-（2'，2'-二甲基-二氧戊环基-4'）-2,4-二氧杂-5,7-二氧代双环[4.2.0]辛烷（12）和（1S，3R，6R，4'R）-8-苄基-5,8-diaza-3-（2'，2'-二乙二氧基二氧戊环基-4 ′）-4-乙氧基-2-氧杂-7-氧代双环[4.2.0]辛-4-烯（15）。使用相关的3-酮-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-D-ribohexofofuranose（6）进行了两个反应的模型研究。

  DOI：

  10.1080/07328309708006510