N-benzyl-2-C:1-N-carbonyl-2,3-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-3-tosyloxyimino-α-D-ribohexofuranosylamine | 188402-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-C:1-N-carbonyl-2,3-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-3-tosyloxyimino-α-D-ribohexofuranosylamine
• CAS: 188402-40-6
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₇S
• 分子量: 486.546
• InChiKey: ZYQWJQRBRLBHCZ-XZYOPWHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  103.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 N-benzyl-2-C:1-N-carbonyl-2,3-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-3-tosyloxyimino-α-D-ribohexofuranosylamine 在 sodium ethanolate 作用下， 反应 0.02h， 以88%的产率得到(1S,3R,6R,4'R)-8-benzyl-5,8-diaza-3-(2',2'-dimethyldioxolanyl-4')-4-ethoxy-2-oxa-7-oxobicyclo[4.2.0]oct-4-ene
  参考文献：
  名称：

  N-苄基-2-C：1-N-碳酰基-2-脱氧-5,6-O-异亚丙基-3-酮基-α-d-呋喃核糖基胺的贝克曼重排和Baeyer-Villiger氧化

  摘要：

  摘要N-苄基-2-C：1-N-羰基-2-脱氧-5,6-O-异亚丙基-3-酮基-α-D-核糖基呋喃糖胺（5），可通过[2 + 2]环加成获得将三氯乙酰基异氰酸酯转化为1,4-脱水-3-O-苄基-5,6-O-异亚丙基-D-阿拉伯糖基己基-1-烯醇（1），进行Baeyer-Villiger氧化，并转化为甲苯磺酰亚氨基化合物14进行贝克曼重排，得到（1S，3S，6R，4'R）-8-氮杂-8-苄基-3-（2'，2'-二甲基-二氧戊环基-4'）-2,4-二氧杂-5,7-二氧代双环[4.2.0]辛烷（12）和（1S，3R，6R，4'R）-8-苄基-5,8-diaza-3-（2'，2'-二乙二氧基二氧戊环基-4 ′）-4-乙氧基-2-氧杂-7-氧代双环[4.2.0]辛-4-烯（15）。使用相关的3-酮-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-D-ribohexofofuranose（6）进行了两个反应的模型研究。

  DOI：

  10.1080/07328309708006510
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-3-O-benzyl-2-C:1-N-carbonyl-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-α-D-glucofuranosylamine 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 N-benzyl-2-C:1-N-carbonyl-2,3-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-3-tosyloxyimino-α-D-ribohexofuranosylamine
  参考文献：
  名称：

  N-苄基-2-C：1-N-碳酰基-2-脱氧-5,6-O-异亚丙基-3-酮基-α-d-呋喃核糖基胺的贝克曼重排和Baeyer-Villiger氧化

  摘要：

  摘要N-苄基-2-C：1-N-羰基-2-脱氧-5,6-O-异亚丙基-3-酮基-α-D-核糖基呋喃糖胺（5），可通过[2 + 2]环加成获得将三氯乙酰基异氰酸酯转化为1,4-脱水-3-O-苄基-5,6-O-异亚丙基-D-阿拉伯糖基己基-1-烯醇（1），进行Baeyer-Villiger氧化，并转化为甲苯磺酰亚氨基化合物14进行贝克曼重排，得到（1S，3S，6R，4'R）-8-氮杂-8-苄基-3-（2'，2'-二甲基-二氧戊环基-4'）-2,4-二氧杂-5,7-二氧代双环[4.2.0]辛烷（12）和（1S，3R，6R，4'R）-8-苄基-5,8-diaza-3-（2'，2'-二乙二氧基二氧戊环基-4 ′）-4-乙氧基-2-氧杂-7-氧代双环[4.2.0]辛-4-烯（15）。使用相关的3-酮-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-D-ribohexofofuranose（6）进行了两个反应的模型研究。

  DOI：

  10.1080/07328309708006510